Naphthalene-1-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide | 140706-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 140706-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: QSZQMRDKZLLNHH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide 在 氯化亚砜 作用下， 以65%的产率得到(S)-4-isopropyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸和钯催化的CO和氨基醇偶联反应从酮和丙醇合成手性α，β-不饱和和芳基恶唑啉

  摘要：

  使用酮和酚的三氟甲磺酸酯，然后在手性氨基醇存在下，Pd催化的CO插入，可以实现标题化合物的有效途径。芳基，乙烯基溴化物和2-吡啶酮也用作有用的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91890-2
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉羧酸 、 L-缬氨醇 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Naphthalene-1-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族烯基酰胺的对映选择性钯催化的氧化级联环化

  摘要：

  据报道，Pd（TFA）2 /（S，S）-diPh-pyrox的催化剂体系可在温和的好氧条件下促进链烯键合的脂肪族丙烯酰胺的高效对映选择性氧化级联环化反应。已经以高收率和优异的对映选择性合成了一系列吡咯并咪唑衍生物。氘标记实验表明，该反应以高选择性通过反氨基palpalation（anti -AP）途径进行。已计算出抗-AP步骤的过渡态，以说明观察到的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03410

文献信息

• Palladacyclic Imidazoline–Naphthalene Complexes: Synthesis and Catalytic Performance in Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Reactions of Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Jeffrey S. Cannon、James H. Frederich、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo2025724

  日期：2012.2.17

  evaluated as catalysts for the rearrangement of prochiral (E)-allylic trichloroacetimidate 19 (eq 2) and the SN2′ allylic substitution of acetic acid with prochiral (Z)-allylic trichloroacetimidate 23. Although these complexes were kinetically poor catalysts for the Overman rearrangement, they were good catalysts for the allylic substitution reaction, providing branched allylic esters in high yield. However

  从 2-iodo-1-naphthoic 酸和对映体纯 β-氨基醇三个步骤中，以良好的总收率制备了一个新的空气和湿稳定性对映体纯C , N-钯环（PIN-acac 复合物）。其中三个 PIN 复合物通过单晶 X 射线分析进行了表征。正如预期的那样，PIN-acac 复合物18a和18b的萘和咪唑啉环从平面显着倾斜，并将咪唑啉取代基 R 1和 R 2投射到钯方形平面的相对面上。评估了 15 种 PIN 配合物作为前手性 ( E )-烯丙基三氯乙酰亚胺酯19重排的催化剂(eq 2) 和乙酸与前手性 ( Z )-烯丙基三氯乙酰亚胺23的 S N 2' 烯丙基取代。尽管这些配合物是 Overman 重排的动力学不良催化剂，但它们是烯丙基取代反应的良好催化剂，以高产率提供支链烯丙基酯。然而，对映选择性是低到中等的，并且明显低于使用 COP 家族的钯环配合物实现的选择性。计算研究支持与使用 COP 催
• The synthesis of chiral α,β-unsaturated and aryl oxazolines from ketones and arols via their triflates and pd-catalyzed CO and amino alcohol coupling
  作者：A.I. Meyers、Albert J. Robichaud、Marc J. McKennon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91890-2

  日期：1992.2

  An efficient route to the title compounds was achieved using the triflates of ketones and phenols followed by Pd-catalyzed CO insertion in the presence of chiral amino alcohols. Aryl, vinyl bromides and 2-pyridone also served as useful substrates.

  使用酮和酚的三氟甲磺酸酯，然后在手性氨基醇存在下，Pd催化的CO插入，可以实现标题化合物的有效途径。芳基，乙烯基溴化物和2-吡啶酮也用作有用的底物。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides
  作者：Wei Du、Qiangshuai Gu、Yang Li、Zhenyang Lin、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03410

  日期：2017.1.20

  The catalyst system of Pd(TFA)2/(S,S)-diPh-pyrox is reported to promote the highly efficient enantioselective oxidative cascade cyclization of alkene-tethered aliphatic acrylamides under mild aerobic conditions. A series of pyrrolizidine derivatives have been synthesized in good yield and excellent enantioselectivity. Deuterium-labeling experiments have revealed that the reaction proceeded through

  据报道，Pd（TFA）2 /（S，S）-diPh-pyrox的催化剂体系可在温和的好氧条件下促进链烯键合的脂肪族丙烯酰胺的高效对映选择性氧化级联环化反应。已经以高收率和优异的对映选择性合成了一系列吡咯并咪唑衍生物。氘标记实验表明，该反应以高选择性通过反氨基palpalation（anti -AP）途径进行。已计算出抗-AP步骤的过渡态，以说明观察到的对映选择性。