2-acetoxy-2-allyl-8-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 552860-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-acetoxy-2-allyl-8-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (8-tert-butyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 552860-87-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: IRVGPGPGCZBLGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2-allyl-8-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(E-2-acetoxyvinyl)-8-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二烯取代对乙烯基二氢萘与（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间Diels-Alder反应的影响。

  摘要：

  2-（E-2-乙酰氧基乙烯基）-8-叔丁基-3,4-二氢萘（8）和对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间的不对称Diels-Alder反应（1）仅在（SS）-1的未取代C（5）-C（6）双键上发生，对该方法的化学，区域和非对映选择性具有非常高的控制权，从而获得具有以下特征的四环亚磺酰基衍生物13a：五个立体成因中心。缺少叔丁基的类似物二烯9产生较少的化学选择性反应（C（2）-C（3）/ C（5）-C（6）：60/40），有利于通过亚砜-的反应取代的双键C（2）-C（3）的值为1。远端叔丁基的立体效应和由于OAc取代基引起的电子因子正在控制该过程。

  DOI：

  10.1021/jo0342774
• 作为产物：
  描述：

  8-tert-butyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 2-acetoxy-2-allyl-8-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二烯取代对乙烯基二氢萘与（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间Diels-Alder反应的影响。

  摘要：

  2-（E-2-乙酰氧基乙烯基）-8-叔丁基-3,4-二氢萘（8）和对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间的不对称Diels-Alder反应（1）仅在（SS）-1的未取代C（5）-C（6）双键上发生，对该方法的化学，区域和非对映选择性具有非常高的控制权，从而获得具有以下特征的四环亚磺酰基衍生物13a：五个立体成因中心。缺少叔丁基的类似物二烯9产生较少的化学选择性反应（C（2）-C（3）/ C（5）-C（6）：60/40），有利于通过亚砜-的反应取代的双键C（2）-C（3）的值为1。远端叔丁基的立体效应和由于OAc取代基引起的电子因子正在控制该过程。

  DOI：

  10.1021/jo0342774