(3S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentanoate | 1186668-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentanoate
• 英文别名: methyl (3S)-2-(benzenesulfonyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 1186668-09-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆S
• 分子量: 447.552
• InChiKey: PBSCSJPARKSZQA-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentanoate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰乙酸酯的催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.200900701
• 作为产物：
  描述：

  [3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 苯磺酰乙酸甲酯 在 potassium phosphate 、 N-2,6-difluorobenzyl quinidinium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(3S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰乙酸酯的催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.200900701

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。