benzyl 2,4-dimethylphenyl ketone | 3843-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl 2,4-dimethylphenyl ketone
• 英文别名: 2,4-dimethyl-deoxybenzoin；2,4-Dimethyl-desoxybenzoin；α-Oxo-2.4-dimethyl-dibenzyl；Benzyl-(2.4-dimethyl-phenyl)-keton；1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-phenyl-ethan-1-on；(2,4-Dimethyl-phenyl)-benzylketon；1-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 3843-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KJAUDBXFCKCQKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5 °C
• 沸点：
  358.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-dimethylphenyl ketone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到1-(2,4-二甲基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tatsugi, Jiro; Izawa, Yasuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2747 - 2763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 苯乙酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 benzyl 2,4-dimethylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 117,119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedel–Crafts Acylation of Arenes Catalyzed by Bromopentacarbonylrhenium(I)
  作者：Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.2379

  日期：1995.8

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds (such as toluene, m-xylene, and anisole) with various acid chlorides proceeds by using a catalytic amount of bromopentacarbonylrhen...

  芳香族化合物（如甲苯、间二甲苯和苯甲醚）与各种酰氯的分子间弗瑞德-克来福特酰化反应是通过使用催化量的溴五羰基苯...
• Modular 2,3-diaryl-2<i>H</i>-azirine synthesis from ketoxime acetates <i>via</i> Cs₂CO₃-mediated cyclization
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Zhang、Xu-Cai Wang、Ying Zhang、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c8ob00923f

  日期：——

  A modular 2H-azirine synthesis from ketoxime acetates via Cs2CO3-mediated cyclization has been developed. The reaction utilizes easily available starting materials and provides a general synthetic route to 2,3-diaryl-2H-azirines in good to excellent yields under mild conditions, which is complementary to the conventional approaches for the synthesis of 2H-azirines. A gram-scale reaction was performed

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。
• A One-pot Approach to Ethyl 1,4,5-Triaryl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates via an Improved Claisen Condensation-Knorr Reaction Sequence
  作者：Jiaojiao Zhai、Chunhui Gu、Jianan Jiang、Shunli Zhang、Daohua Liao、Lei Wang、Dunru Zhu、Yafei Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201300776

  日期：2013.12

  one‐pot approach to ethyl 1,4,5‐triaryl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylates has been developed in moderate to high yields. The tert‐BuOLi‐mediated Claisen condensation of 1,2‐diarylethanones and ethyl oxalyl chloride efficiently provided the enolized lithium salts of ethyl 2,4‐dioxo‐3,4‐diarylbutanoates, which in situ reacted with arylhydrazine hydrochlorides via a hydrochloric acid‐promoted Knorr reaction to produce

  已经开发了一种单罐方法来中，高产率地生产1,4,5-三芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。的叔1,2- diarylethanones和-BuOLi介导的克莱森缩合乙基草酰氯有效地提供乙基2,4-二氧代-3,4- diarylbutanoates，其在原位与芳基肼盐酸盐通过盐酸的酸反应的烯醇化锂盐促进了克诺尔反应，生成了精美的三芳基吡唑-3-羧酸酯。该程序保证可以方便地访问这个高度拥挤的药物发现框架。
• β‐Arylation of Racemic Secondary Benzylic Alcohols to Access Enantioenriched β‐Arylated Alcohols
  作者：Wang Miao、Jinyu Zhang、Yanyan Yang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202306015

  日期：2023.7.24

  catalyst, the first example of β-arylation of secondary alcohols with aryl bromides has been developed via borrowing hydrogen catalysis enabled by an MPV type hydrogen transfer process. In addition, the enantioconvergent version of the reaction has also been realized under the catalysis of Pd and Ru, allowing for the transformation of racemic secondary alcohols into enantioenriched chiral alcohols with good

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。
• Site-selective carbonylation of arenes<i>via</i>C(sp²)–H thianthrenation: direct access to 1,2-diarylethanones
  作者：Jiajun Zhang、Le-Cheng Wang、Zhi-Peng Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d3sc02402d

  日期：——

  Herein, a new reaction for the site-selective carbonylation of arenesviaC(sp²)–H thianthrenation under mild conditions has been developed.

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过 C（sp2）-H 硫代苯乙烯化作用对茴香进行位点选择性羰基化的新反应。