1-[[1-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carbonyl]amino]-3-(2-fluorophenyl)thiourea | 355378-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[1-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carbonyl]amino]-3-(2-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 355378-65-3
• 化学式: C₁₉H₁₅ClFN₅O₂S
• 分子量: 431.878
• InChiKey: JDZPIGBJEQHRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[1-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carbonyl]amino]-3-(2-fluorophenyl)thiourea 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-(4-Chloro-phenyl)-3-[5-(2-fluoro-phenylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-6-methyl-1H-pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮取代的1,3,4-噻二唑，-1,3,4-恶二唑和-1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  制备了几种1-（1-芳基-1,4-二氢-3-羧基-6-甲基哒嗪-4-酮）-4-芳基硫代氨基脲及其相应的恶二唑，噻二唑和三唑衍生物，并通过光谱数据对其进行了表征。 。初步的生物学测试表明，一些新化合物具有良好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380431
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸(2-氟苯)酯 、 1-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-[[1-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carbonyl]amino]-3-(2-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮取代的1,3,4-噻二唑，-1,3,4-恶二唑和-1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  制备了几种1-（1-芳基-1,4-二氢-3-羧基-6-甲基哒嗪-4-酮）-4-芳基硫代氨基脲及其相应的恶二唑，噻二唑和三唑衍生物，并通过光谱数据对其进行了表征。 。初步的生物学测试表明，一些新化合物具有良好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380431

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity, and 3D-QSAR of Pyridazinone-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles and 1,3,4-Thiadiazoles
  作者：Xia-Juan Zou、Lu-Hua Lai、Gui-Yu Jin、Zu-Xing Zhang

  DOI：10.1021/jf0201677

  日期：2002.6.1

  compounds containing both pyridazinone-substituted 1,3,4-thiadiazoles and pyridazinone-substituted 1,3,4-oxadiazoles. The 3D-QSAR modes gave good correlation between the variations on percent inhibition and the steric-electrostatic properties. The results are consistent with a common mode of action for the pyridazinone-substituted 1,3,4-thiadiazoles and the pyridazinone-substituted 1,3,4-oxadiazoles, which

  基于生物立体异构，合成了一系列具有杀菌活性的5- [1-芳基-1,4-二氢-6-甲基哒嗪-4-一-3-基] -2-芳基氨基-1,3,4-恶二唑。并在体内针对小麦叶锈病（Puccinia recondita）进行了测试。这些化合物被证明具有杀真菌活性，其活性受取代基的性质影响。通过使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）方法，我们研究了含有哒嗪酮取代的1,3,4-噻二唑和哒嗪酮取代的1,3,4-恶二唑 3D-QSAR模式在抑制百分比的变化与空间静电性质之间提供了良好的相关性。该结果与哒嗪酮取代的1,3,4-噻二唑和哒嗪酮取代的1,3,4-恶二唑的常见作用方式一致，这进一步证实了1,3,4-恶二唑环是1,3,4-噻二唑环的生物立体异构体。这些为在合成前设计高活性化合物提供了重要的结构见解。
• Synthesis, Fungicidal Activity, and QSAR of Pyridazinonethiadiazoles
  作者：Xia Juan Zou、Gui Yu Jin、Zu Xing Zhang

  DOI：10.1021/jf0109266

  日期：2002.3.1

  A series of novel 5-[l-aryl-1,4-dihydro-6-methylpyridazin-4-one-3-yl]-2-,arylamino-1,3,4-thiadiazoles, related to the fungicidal activity, were synthesized and tested in vivo against wheat leaf rust, Puccinia recondita. The preliminary bioassay indicated that they exhibited fungicidal activity and the activity was influenced by the nature of the substituents. A quantitative structure-activity relationship study showed that the hydrophobicity (Sigmapi) is a major positive parameter in affecting the activity; the electronic parameters (Sigmasigma, SigmaF) are the major negative parameters in affecting the activity. Especially, introducing an ortho substituent with an inductively electron-donating property is favorable to the activity.
• Zou, Xiajuan; Zhang, Zuxin; Jin, Guiyu, Journal of Chemical Research, Synopses, 2002, # 5, p. 228 - 230
  作者：Zou, Xiajuan、Zhang, Zuxin、Jin, Guiyu

  DOI：——

  日期：——