ethyl (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 214116-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 214116-23-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇Si
• 分子量: 506.712
• InChiKey: BJDRTDSUXSCPKX-SBFWRKJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 Amberlyst 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2S,6R)-6-[(1S,2S)-1,2-diacetyloxy-3-phenylmethoxypropyl]-4,4-dimethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应高效合成2-壬酸骨架的方法

  摘要：

  1,3-二烯-多元醇与乙醛酸酯的杂Diels-Alder反应是构建磺酸骨架的一种快速方法。本文报道了一种有效的方法，以提高与活化的1,3-二烯，2 S，3 S -4 E -1- O-苄基-2,3- O-异亚丙基的杂环加成反应相关的收率和立体选择性-6-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基庚基-4,6-二烯-1,2,3-三醇（3）与亲二烯基乙醛酸乙酯。研究了温度，催化剂和溶剂对Diels-Alder反应结果的影响。甚至在-78°C和复杂的双[3-（七氟丁酰）樟脑樟基]氧钒（发现8）是用于环加成反应的非常有效的催化剂。满意的选择性（内型/外型：97：3和重/ SI：82:18）在该催化反应表明，有在基板和催化剂之间的匹配效果观察。

  DOI：

  10.1080/07328309808001886
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 tert-butyl-[(3E)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]buta-1,3-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 、 、 ethyl (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应高效合成2-壬酸骨架的方法

  摘要：

  1,3-二烯-多元醇与乙醛酸酯的杂Diels-Alder反应是构建磺酸骨架的一种快速方法。本文报道了一种有效的方法，以提高与活化的1,3-二烯，2 S，3 S -4 E -1- O-苄基-2,3- O-异亚丙基的杂环加成反应相关的收率和立体选择性-6-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基庚基-4,6-二烯-1,2,3-三醇（3）与亲二烯基乙醛酸乙酯。研究了温度，催化剂和溶剂对Diels-Alder反应结果的影响。甚至在-78°C和复杂的双[3-（七氟丁酰）樟脑樟基]氧钒（发现8）是用于环加成反应的非常有效的催化剂。满意的选择性（内型/外型：97：3和重/ SI：82:18）在该催化反应表明，有在基板和催化剂之间的匹配效果观察。

  DOI：

  10.1080/07328309808001886

文献信息

• An Efficient Approach to the 2-Nonulosonic Acid Skeleton Through a Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Yun-Jin Hu、Xiao-Dong Huang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1080/07328309808001886

  日期：1998.9.1

  The hetero-Diels-Alder reaction of 1,3-diene-polyols with glyoxylates is an expeditious way to build up the skeleton of ulosonic acids. This paper reports an efficient means to improve the yields and the stereoselectivity associated with the hetero-cycloaddition of the activated 1,3-diene, 2S,3S-4E-1-O-Benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-ter-butyldimethylsilyloxyhepta-4,6-diene-1,2,3-triol (3) with the dienophile

  1,3-二烯-多元醇与乙醛酸酯的杂Diels-Alder反应是构建磺酸骨架的一种快速方法。本文报道了一种有效的方法，以提高与活化的1,3-二烯，2 S，3 S -4 E -1- O-苄基-2,3- O-异亚丙基的杂环加成反应相关的收率和立体选择性-6-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基庚基-4,6-二烯-1,2,3-三醇（3）与亲二烯基乙醛酸乙酯。研究了温度，催化剂和溶剂对Diels-Alder反应结果的影响。甚至在-78°C和复杂的双[3-（七氟丁酰）樟脑樟基]氧钒（发现8）是用于环加成反应的非常有效的催化剂。满意的选择性（内型/外型：97：3和重/ SI：82:18）在该催化反应表明，有在基板和催化剂之间的匹配效果观察。