ethyl (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 214116-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 214116-23-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇Si
• 分子量: 506.712
• InChiKey: BJDRTDSUXSCPKX-SBFWRKJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 Amberlyst 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2S,6R)-6-[(1S,2S)-1,2-diacetyloxy-3-phenylmethoxypropyl]-4,4-dimethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应高效合成2-壬酸骨架的方法

  摘要：

  1,3-二烯-多元醇与乙醛酸酯的杂Diels-Alder反应是构建磺酸骨架的一种快速方法。本文报道了一种有效的方法，以提高与活化的1,3-二烯，2 S，3 S -4 E -1- O-苄基-2,3- O-异亚丙基的杂环加成反应相关的收率和立体选择性-6-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基庚基-4,6-二烯-1,2,3-三醇（3）与亲二烯基乙醛酸乙酯。研究了温度，催化剂和溶剂对Diels-Alder反应结果的影响。甚至在-78°C和复杂的双[3-（七氟丁酰）樟脑樟基]氧钒（发现8）是用于环加成反应的非常有效的催化剂。满意的选择性（内型/外型：97：3和重/ SI：82:18）在该催化反应表明，有在基板和催化剂之间的匹配效果观察。

  DOI：

  10.1080/07328309808001886
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 tert-butyl-[(3E)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]buta-1,3-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 、 、 ethyl (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应高效合成2-壬酸骨架的方法

  摘要：

  1,3-二烯-多元醇与乙醛酸酯的杂Diels-Alder反应是构建磺酸骨架的一种快速方法。本文报道了一种有效的方法，以提高与活化的1,3-二烯，2 S，3 S -4 E -1- O-苄基-2,3- O-异亚丙基的杂环加成反应相关的收率和立体选择性-6-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基庚基-4,6-二烯-1,2,3-三醇（3）与亲二烯基乙醛酸乙酯。研究了温度，催化剂和溶剂对Diels-Alder反应结果的影响。甚至在-78°C和复杂的双[3-（七氟丁酰）樟脑樟基]氧钒（发现8）是用于环加成反应的非常有效的催化剂。满意的选择性（内型/外型：97：3和重/ SI：82:18）在该催化反应表明，有在基板和催化剂之间的匹配效果观察。

  DOI：

  10.1080/07328309808001886