2,6:3,4-dianhydro-β-D-altropyranosyl fluoride | 1353758-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2,6:3,4-dianhydro-β-D-altropyranosyl fluoride
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,7S)-7-fluoro-3,6,8-trioxatricyclo[3.2.2.02,4]nonane
• CAS: 1353758-86-7
• 化学式: C₆H₇FO₃
• 分子量: 146.118
• InChiKey: YFXUHMPAOBGNQT-DGPNFKTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,6:3,4-dianhydro-β-D-altropyranosyl fluoride 、 2,6:3,4-dianhydro-α-D-altropyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - d-六吡喃糖与二乙基氨基硫三氟化物的反应引起的骨骼重排†

  摘要：

  用DAST对8个1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - D-己吡喃糖的完整系列进行氟化。1,6-：3,4-dianhydropyranoses产生从四氢吡喃氧迁移所得的（离析物的骨架重排的单独的产品d -雅卓和d - TALO配置）或1,6-脱水桥氧的（d -异体，D - galacto）。由1,6得到的主要产物：2,3- dianhydropyranoses来自亲核取代而产生的化合物，具有配置在C4任一保留（d -距骨，d -gulo）或倒置（D - manno），或来自C6迁移（D - allo）。1,6：2,3系列中的次要产物是由四氢吡喃氧（D - gulo）或环氧乙烷氧（D - manno）迁移或亲核取代并保留构型（D - manno）产生的。大多数重排产物的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06336g