3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯腈 | 22101-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯腈
• 英文名称: 3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 22101-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: VAUQRRGBYUJIHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (OCOPh)2 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-Bromo-3-(4-bromomethyl-phenyl)-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯丙酸作为新的AT1选择性血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  报道了一系列新的有效的AT1选择性二苯基丙酸非肽血管紧张素II受体拮抗剂的合成和药理学评价。评价了这些新化合物的体外AT1（大鼠肝脏）和AT2（大鼠肾上腺）结合亲和力以及体内抑制血管紧张素II诱导的成髓大鼠平均动脉血压升高。二苯基丙酸的不饱和以及侧苯环的烷基取代或取代导致效力降低。另一方面，在羧酸的α位上存在小烷基对于活性很重要，所得的非对映异构体（R *，R *）之一约为1。活跃度是其他（R *，S *）的10倍。口服速尿治疗的贫钠大鼠模型中活性最高的化合物的口服评估显示，化合物36g（UR-7198）会降低血压剂量，从而产生依赖性。该化合物显示出与参考化合物氯沙坦相似的体外和静脉内效力，但起效更快，口服活性更高，这可能是由于其生物利用度提高了。

  DOI：

  10.1021/jm9508853
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₂OSi 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以99%的产率得到3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl3催化的多米诺炔丙基取代/ Aza-Meyer-Schuster重排序列合成丙烯腈

  摘要：

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。

  DOI：

  10.1002/chem.201200763

文献信息

• Role of water and phase transfer catalysts in the kinetics of condensation of diaryl ketones with acetonitrile initiated by solid potassium hydroxide †
  作者：T. William Bentley、Ray V. H. Jones、Annette H. Larder、Stephen J. Lock

  DOI：10.1039/a704763k

  日期：——

  derivatives with acetonitrile in the presence of excess solid potassium hydroxide (KOH) to give 2,2-diarylacrylonitriles are reported. Reaction rates are strongly temperature dependent, and water, other cosolvents and quaternary ammonium salts all accelerate the reaction; also variation in substituents at one of the para-positions (from H to Cl, F and Me) gives a significant rate effect (ρ = 1.9). In

  报道了在过量的固体氢氧化钾（KOH）存在下二苯甲酮和取代的衍生物与乙腈的反应动力学，得到2，2-二芳基丙烯腈。反应速率与温度密切相关，并且水，其他助溶剂和季铵盐都会加速反应。同样，在对位之一（从H到Cl，F和Me）上的取代基变化也产生了显着的速率效应（ρ  = 1.9）。相反，固体KOH粒料的量的变化，压碎的KOH的存在或回流溶液的搅拌速度的增加没有明显的动力学效果。结果与阴离子[CH 2 CN] –在KOH与酮反应之前从KOH表面转运出来。在大多数反应中，二苯甲酮的消失速率主要为零级，但是二苯甲酮的初始浓度变化表明二苯甲酮的初始速率为一级。反应过程中形成的水​​不会保留在乙腈中（卡尔·费休滴定法），并且越来越潮湿的KOH进一步催化了该反应，因此零阶动力学的观察是偶然的。讨论了溶剂作为相转移催化剂的作用。
• Imidazopyridine derivatives as angiotensin II antagonists
  申请人：J. Uriach & Cia.

  公开号：US05554624A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  The present invention relates to new imidazopyridine derivatives of formula I ##STR1## wherein: one of A, B, C and D is N and the other are CR, wherein each R independently represents hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, COOH or halogen; R.sub.1 represents C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; Ar.sub.1 represents phenyl or pyridyl which can be optionally substituted; V represents C.sub.1-4 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, aryl, aryl-(C.sub.1-4)alkyl or a 5- or 6-membered aromatic heterocycle; the group X-Y represents C.dbd.C or CH--CR.sub.3 ; R.sub.3 represents hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or aryl-(C.sub.1-4)alkyl; Z represents among others --CO.sub.2 R.sub.4, --tetrazol-5-yl, --CONHSO.sub.2 R.sub.4, --CONR.sub.4 R.sub.5,--CH.sub.2 NHSO.sub.2 R.sub.4 ; R.sub.4 and R.sub.5 independently represent hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, aryl, aryl-(C.sub.1-4)alkyl or perfluoro-(C.sub.1-4)alkyl; W represents hydrogen, cyano, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, aryl, aryl-(C.sub.1-4)alkyl, C.sub.1-4 alkylsulfonyl, C.sub.1-4 alkylsulfinyl, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylcarbonyl, halogen, hydroxymethyl or C.sub.1-4 alkoxymethyl, or W can have any of the meanings disclosed for Z. These compounds are angiotensin II antagonists.

  本发明涉及一种新的咪唑吡啶衍生物，其化学式为I##STR1##其中：A、B、C和D中的一个为N，其余为CR，其中每个R独立地表示氢、C.sub.1-4烷基、COOH或卤素；R.sub.1表示C.sub.1-4烷基或C.sub.3-7环烷基；Ar.sub.1表示苯基或吡啶基，可以选择性地被取代；V表示C.sub.1-4烷基、C.sub.3-7环烷基、芳基、芳基-(C.sub.1-4)烷基或5-或6-成员的芳香杂环；X-Y基团表示C.dbd.C或CH--CR.sub.3；R.sub.3表示氢、C.sub.1-4烷基或芳基-(C.sub.1-4)烷基；Z表示--CO.sub.2R.sub.4、--四唑-5-基、--CONHSO.sub.2R.sub.4、--CONR.sub.4R.sub.5、--CH.sub.2NHSO.sub.2R.sub.4等；R.sub.4和R.sub.5独立地表示氢、C.sub.1-4烷基、芳基、芳基-(C.sub.1-4)烷基或全氟-(C.sub.1-4)烷基；W表示氢、氰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4卤代烷基、C.sub.3-7环烷基、芳基、芳基-(C.sub.1-4)烷基、C.sub.1-4烷基磺酰基、C.sub.1-4烷基亚磺酰基、C.sub.1-4烷基硫醚基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基羰基、卤素、羟甲基或C.sub.1-4烷氧甲基，或W可以具有Z所披露的任何含义。这些化合物是血管紧张素II拮抗剂。
• Chodkiewicz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1586,1589
  作者：Chodkiewicz et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Phosphane‐Free Catalyst System for the Heck Arylation of Disubstituted Alkenes: Application to the Synthesis of Trisubstituted Olefins
  作者：Christoph Gürtler、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3107::aid-chem3107>3.0.co;2-#

  日期：1999.11.5

  A new general procedure for the Heck arylation of disubstituted olefins is described. This procedure allows, in many instances, the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Trisubstituted olefins are easily accessible under mild reaction conditions using a new catalyst system consisting of dicyclohexylamine or methyl-(dicyclohexyl)amine and a phase-transfer catalyst. The choice of base was found to be crucial for the rate and stereoselectivity of the Heck arylation reactions. This method is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl halides and displays good stereoselectivity and a high degree: of functional group compatibility. Labeling studies indicate that the source of this selectivity is thermodynamic in nature.
• Diphenylpropionic Acids as New AT₁ Selective Angiotensin II Antagonists
  作者：Carmen Almansa、Luis A. Gómez、Fernando L. Cavalcanti、Alberto F. de Arriba、Ricardo Rodríguez、Elena Carceller、Julián García-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm9508853

  日期：1996.1.1

  series of potent AT1 selective diphenylpropionic acid nonpeptide angiotensin II receptor antagonists are reported. The new compounds were evaluated for in vitro AT1 (rat liver) and AT2 (rat adrenal) binding affinity as well as for in vivo inhibition of angiotensin II-induced increase in mean arterial blood pressure in pithed rats. Unsaturation of the diphenylpropionic acids as well as substitution or replacement

  报道了一系列新的有效的AT1选择性二苯基丙酸非肽血管紧张素II受体拮抗剂的合成和药理学评价。评价了这些新化合物的体外AT1（大鼠肝脏）和AT2（大鼠肾上腺）结合亲和力以及体内抑制血管紧张素II诱导的成髓大鼠平均动脉血压升高。二苯基丙酸的不饱和以及侧苯环的烷基取代或取代导致效力降低。另一方面，在羧酸的α位上存在小烷基对于活性很重要，所得的非对映异构体（R *，R *）之一约为1。活跃度是其他（R *，S *）的10倍。口服速尿治疗的贫钠大鼠模型中活性最高的化合物的口服评估显示，化合物36g（UR-7198）会降低血压剂量，从而产生依赖性。该化合物显示出与参考化合物氯沙坦相似的体外和静脉内效力，但起效更快，口服活性更高，这可能是由于其生物利用度提高了。