3-piperidin-1-yl-1-p-tolyl-propenone | 58764-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-piperidin-1-yl-1-p-tolyl-propenone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 58764-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: QIYQHCXXZJDPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  359.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-piperidin-1-yl-1-p-tolyl-propenone 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到5-(4-methylbenzoyl)-2-(p-tolyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-介导的分子间自由基[3+2]-N,N-二甲基烯胺酮的环化：直接获得5-酰基-3-呋喃甲醛

  摘要：

  铜 (II) 介导的前所未有的分子间自由基 [3+2] 环化N , N -二甲基烯胺酮已被开发出来。该协议仅由氯化铜 (II) 促进，以获取具有可接受的良好收率和广泛底物范围的 5-acyl-3-furancarboxaldehydes。该反应允许通过自由基环化过程形成多个新键，包括两个亲核位点之间的C( sp 2 )-O 键、C( sp 2 )-C( sp 2 ) 键和 C=O 键。此外，革兰氏合成和应用研究显示了这种转化在工业中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100633
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 硝基甲烷 、 对甲基苯乙酮 在 3,3,3-三氟-1-丙醇 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以69%的产率得到3-piperidin-1-yl-1-p-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of enaminones directly from methyl ketones and amines with nitromethane as a carbon source

  摘要：

  一种高效且机理不同的方法被开发出来，可直接从甲基酮、胺和硝基甲烷电合成烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5cc02730f

文献信息

• Selective reductive α-methylation of chalcone derivatives using methanol
  作者：Anirban Sau、Dibyajyoti Panja、Sadhan Dey、Rahul Kundu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.035

  日期：2022.10

  An electron rich, new co-operative iridium(III) complex catalysed tandem conversion of α,β-unsaturated ketones to the α-methylated ketones is described using methanol. Employing this chemoselective protocol, reductive methylation of a wide range of chalcone derivatives, variety of aryl and aliphatic fragment containing α,β-unsaturated ketones along with few biologically important molecules were effectively

  使用甲醇描述了一种富电子的新型合作铱 (III) 配合物催化 α,β-不饱和酮到 α-甲基化酮的串联转化。采用这种化学选择性方案，有效地进行了广泛的查耳酮衍生物、各种芳基和脂肪族片段的还原甲基化，这些片段包含 α,β-不饱和酮以及一些生物学上重要的分子。完成了几个对照实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算，以理解这种合作的铱 (III) 催化的 α,β-不饱和酮的串联还原甲基化。
• Well-Defined Bis(NHC)Mn(I) Complex Catalyzed Tandem Transformation of α,β-Unsaturated Ketones to α-Methylated Ketones Using Methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04131

  日期：2022.10.7

  Tandem transformation of α,β-unsaturated ketones to α-methylated ketones by utilizing methanol as both the hydrogen and C1 sources is reported in the presence of a phosphine-free bis-N-heterocyclic carbene-Mn(I) (bis-NHC-Mn(I)) catalyst. The dehydrogenative coupling between methanol and α,β-unsaturated ketones produces the corresponding α-methylated ketones along with 1 equiv of formaldehyde and water

  在无膦双-N-杂环卡宾-Mn(I) (bis-NHC- Mn(I)) 催化剂。甲醇和 α,β-不饱和酮之间的脱氢偶联产生相应的 α-甲基化酮以及 1 equiv 的甲醛和水。在不同的双-NHC-Mn(I) 配合物中，乙基翼尖取代的具有三氟甲磺酸根抗衡阴离子的配合物表现出最高的催化活性。该催化体系对于多种底物的还原甲基化非常有效，包括含有 α,β-不饱和酮的芳香族、杂芳香族和脂肪族直链底物。尤其，这种方法导致合成了药学上重要的药物分子，如乙哌立松和兰哌立松。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算以了解这种串联催化过程。
• B₂pin₂-Mediated Cascade Cyclization/Aromatization Reaction: Facial Access to Functionalized Indolizines
  作者：Xiaoning Li、Zunsheng Chen、Weiming Chen、Xin Xie、Hui Zhou、Yingmei Liao、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02905

  日期：2022.10.14

  Herein, a B2pin2-mediated radical cascade cyclization/aromatization reaction of enaminone with pyridine is described. This strategy provides a practical way for the construction of valuable functionalized indolizines under metal-, external oxidant-, and base-free conditions, which could be compatible with various kinds of functional groups, such as halogen, π-system, heterocycle, ferrocenyl, etc. A

  在此，描述了烯胺酮与吡啶的 B 2 pin 2介导的自由基级联环化/芳构化反应。该策略为在无金属、无外部氧化剂和无碱条件下构建有价值的功能化中氮化合物提供了一种实用的方法，它可以与各种功能基团相容，如卤素、π-系统、杂环、二茂铁基、 etc. 初步的机理研究表明，原位形成的吡啶-硼基自由基引发了反应的发生。
• 10.1021/acs.joc.4c00704
  作者：Ying, Jinbiao、Zhou, Tao、Liu, Yunyun、Zhou, Liyun、Wan, Jie-Ping

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00704

  日期：——

  The α-C–H trifluoromethylthiolation of N,N-disubstituted enaminones has been achieved with simple and cheap CF3SO2Na as the CF3S source. The reactions were run at mild temperature (0 °C to rt) using POCl3 as the only reducing reagent. The work represents the first example on the synthesis of α-trifluoromethylthio enaminones via direct C–H functionalization. In addition, the resulting CF3S-functionalized

  以简单且廉价的CF 3 SO 2 Na作为CF 3 S源，实现了N,N-二取代烯胺酮的α-C–H三氟甲硫基化。使用 POCl 3作为唯一的还原剂，在温和的温度（0 °C 至 rt）下进行反应。这项工作代表了通过直接 C-H 官能化合成 α-三氟甲硫基烯胺酮的第一个例子。此外，所得到的CF 3 S-官能化烯胺酮已被证明是通过简单的成环反应合成各种CF 3 S-官能化杂芳族化合物的有用结构单元。
• Metal-free C(sp2)-H perfluoroalkylsulfonylation and configuration inversion: Stereoselective synthesis of α-perfluoroalkylsulfonyl E-enaminones
  作者：Qing Yu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.037

  日期：2021.11