2-phenyl-2cyclohexenyl hydroperoxide | 61077-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2cyclohexenyl hydroperoxide
• 英文别名: 2-phenyl-2-cyclohexen-1-yl hydroperoxide；2,3,4,5-Tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2-peroxol；(6-hydroperoxycyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 61077-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QKRWRUNRIRNWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2cyclohexenyl hydroperoxide 在 三苯基膦 作用下， 以6 mg的产率得到2-phenylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 在 氧气 、 [Cu(4,5-bis-(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)]BF₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到2-phenyl-2cyclohexenyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591

文献信息

• <i>Lone</i>Selectivity of the Decatungstate-Sensitized Photooxidation of 1-Substituted Cycloalkenes
  作者：Michael Orfanopoulos、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1055/s-2004-832803

  日期：——

  Decatungstate-sensitized oxidation of alkyl and phenyl substituted cycloalkenes in the presence of molecular oxygen shows a general preference for hydrogen abstraction on the congested side of the double bond.

  在分子氧存在下，带有烷基和苯基取代的环烯烃通过十钨酸盐敏化的氧化反应，表现出一贯偏好从双键拥挤侧进行氢抽取的行为。
• Photochemical Reactions of Contact Charge-Transfer Pairs of 1-Arylcyclohexenes and Oxygen
  作者：Masanobu Kojima、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.60.3331

  日期：1987.9

  Photoexcitation of contact charge-transfer (CCT) pairs of 1-arylcyclohexenes 1 (aryl: phenyl, 4-methylphenyl, and 4-methoxyphenyl) and oxygen in acetonitrile and benzene gave 1,2-epoxy-1-arylcyclohexanes 2 as major products together with 2-aryl-2-cyclohexen-1-ols and acetophenones 4. Similar irradiation of the CCT pairs in methanol/acetonitrile afforded mainly 2-aryl-2-methoxycyclohexanols instead of 2 and small amounts of 1-aryl-1-methoxycyclohexanes, 2-aryl-2-cyclohexen-1-ones, and 4. The formation of these products can be explained by photoinduced electron transfer in the excited CCT pairs generating radical cations of 1 and superoxide anions.

  在乙腈和苯中对 1-芳基环己烯 1（芳基：苯基、4-甲基苯基和 4-甲氧基苯基）和氧的接触电荷转移（CCT）对进行光激发，得到的主要产物是 1,2-环氧-1-芳基环己烷 2 以及 2-芳基-2-环己烯-1-醇和苯乙酮 4。在甲醇/乙腈中对 CCT 对进行类似的辐照，得到的主要是 2-芳基-2-甲氧基环己醇而不是 2，以及少量的 1-芳基-1-甲氧基环己烷、2-芳基-2-环己烯-1-酮和 4。这些产物的形成可以用激发的 CCT 对中产生 1 的自由基阳离子和超氧阴离子的光诱导电子转移来解释。
• Hock; Siebert, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 554,557
  作者：Hock、Siebert

  DOI：——

  日期：——