3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone | 25444-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-cyclohexanone；3-Hydroxy-3-phenyl-cyclohexanon；3-Hydroxy-3-phenylcyclohexanon；3-hydroxy-3-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 25444-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QRGQOEHXZJGPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-155.5 °C
• 沸点：
  349.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合：速率和平衡常数

  摘要：

  已经确定了 2,5-己二酮、2,6-庚二酮、1-苯基-1,5-己二酮和 5-氧代己醛的分子内缩合反应中的醛醇加成和消除步骤的速率和平衡常数。2,5-己二酮和2,6-庚二酮环化的整体热力学相似；2,5-己二酮转化为相应的烯酮实际上更有利，但2,5-己二酮的环化比2,6-庚二酮慢2400倍。正如基于分子间类似物所预期的那样，1-苯基-1,5-己二酮的加成步骤不太有利且较慢，5-氧代己醛的加成步骤更有利，但速率与庚二酮相似。详细分析所有这些化合物以及 2-(2-氧代丙基)苯甲醛的动力学和平衡，就马库斯理论而言，分子内反应导致与之前分子间反应相同的内在障碍。这我...

  DOI：

  10.1021/ja954247l
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合：速率和平衡常数

  摘要：

  已经确定了 2,5-己二酮、2,6-庚二酮、1-苯基-1,5-己二酮和 5-氧代己醛的分子内缩合反应中的醛醇加成和消除步骤的速率和平衡常数。2,5-己二酮和2,6-庚二酮环化的整体热力学相似；2,5-己二酮转化为相应的烯酮实际上更有利，但2,5-己二酮的环化比2,6-庚二酮慢2400倍。正如基于分子间类似物所预期的那样，1-苯基-1,5-己二酮的加成步骤不太有利且较慢，5-氧代己醛的加成步骤更有利，但速率与庚二酮相似。详细分析所有这些化合物以及 2-(2-氧代丙基)苯甲醛的动力学和平衡，就马库斯理论而言，分子内反应导致与之前分子间反应相同的内在障碍。这我...

  DOI：

  10.1021/ja954247l

文献信息

• The Reaction of β-Cyclohexanedione (Dihydroresorcinol) and its Ethyl Enol Ether with Phenylmagnesium Bromide
  作者：G. Forrest Woods、Irwin W. Tucker

  DOI：10.1021/ja01186a054

  日期：1948.6
• The Chemistry of Methyl Vinyl Ketone. I. The Acetoethylation of Ketones
  作者：Norman C. Ross、Robert Levine

  DOI：10.1021/jo01031a058

  日期：1964.8
• Synthesis of .gamma.-dimethylamino-.alpha.-phenylcycloaklyl propionates as potential analgetics
  作者：Mathias P. Mertes、Patrick E. Hanna、Arthur A. Ramsey

  DOI：10.1021/jm00295a031

  日期：1970.1
• US4026900A
  申请人：——

  公开号：US4026900A

  公开（公告）日：1977-05-31
• US4075217A
  申请人：——

  公开号：US4075217A

  公开（公告）日：1978-02-21

表征谱图