3-(4-甲基萘-1-基)丙酸 | 76673-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(4-甲基萘-1-基)丙酸
• 中文别名: 3-(4-甲基萘基)丙酸
• 英文名称: 3-(4-methyl-1-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Methylnaphthalen-1-yl)propanoic acid
• CAS: 76673-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: NLJSIZYZZYSWLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  215-220 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基萘-1-基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-(4-methylnaphth-1-yl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内捕获β-羟基过氧化阳离子的桥联双环1,2,4-三恶烷的形成

  摘要：

  1,4-内过氧化物，从3-（4-甲基萘-1-基）在CH制备光致氧化丙醛2氯2上处理，得到具有大孔树脂- 15 ®，3,10b-epidioxy -2,3-，以85％的产率得到4a，10b-四氢-6-甲基-1 H-萘[2，1- b ]吡喃。通过X射线晶体结构分析确定其结构。1,2,4-三恶烷部分通过反式融合被锁定在双螺旋构象中，形成母体六元环。前述醛的甲基，丁基和苯基酮类似物的1，4-内过氧化物分别以94％，47％和48％的收率与相应的桥联双环三恶烷进行相似的酸催化重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690735
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid 反应 3.0h， 生成 3-(4-甲基萘-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  萘过氧化物产生的单线态氧诱导肥大病。

  摘要：

  单线态氧在光动力疗法（PDT）和皮肤光老化中引起肿瘤细胞的细胞毒性过程。然而，导致这种细胞毒性的机制尚未完全了解。1-甲基萘-4-丙酸酯内过氧化物（MNPE）是可透过细胞的内过氧化物，可产生纯单线态氧。我们以前曾报道过，由MNPE诱导的细胞死亡并未显示出典型的凋亡情况，而这种细胞死亡的原因仍然难以捉摸。我们从肥大病的角度在这里报道了关于MNPE诱导的细胞死亡机制的研究。这些发现表明，MNPE处理降低了小鼠肝癌Hepa 1-6细胞的体外活力，并且这种降低伴随着细胞内亚铁浓度和脂质过氧化水平的增加，但是半胱天冬酶介导的凋亡途径没有被激活。MNPE处理不影响细胞内半胱氨酸和谷胱甘肽水平。重要的是，一项乳酸脱氢酶活性的测定表明，由铁蛋白抑制素-1（一种ferroptosis特异性抑制剂）抑制了由MNPE引起的细胞死亡。总的来说，这些结果强烈表明，肥大症是单线态氧诱导的主要细胞死亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2019.08.073

文献信息

• Naphthalenes as Water-Soluble Singlet Oxygen Carriers and Detectors: Hydrophobic and Kinetic Properties
  作者：Klaus Müller、Klaus Ziereis

  DOI：10.1002/ardp.19923250406

  日期：——

  high stability in phosphate buffer at 37°C, 3,3′‐(4‐Methyl‐1,3‐naphthylene)dipropionic acid and its corresponding methyl ester may be used as chemical traps for the detection of 1O2 in biological systems.

  描述了具有丙酸和乙磺酸侧链的萘衍生物的内过氧化物的合成。已确定所有化合物在磷酸盐缓冲液中热分解的分配系数和半衰期。由于它们在 37°C 磷酸盐缓冲液中的高稳定性，3,3' - (4-Methyl-1,3-naphthylene)二丙酸及其相应的甲酯可用作生物系统中检测 1O2 的化学捕集器.
• Kinetic Study of the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Carotenoids and Food Extracts in Solution. Development of a Singlet Oxygen Absorption Capacity (SOAC) Assay Method
  作者：Aya Ouchi、Koichi Aizawa、Yuko Iwasaki、Takahiro Inakuma、Junji Terao、Shin-ichi Nagaoka、Kazuo Mukai

  DOI：10.1021/jf101947a

  日期：2010.9.22

  A kinetic study of the quenching reaction of singlet oxygen (1O2) with eight kinds of carotenoids and α-tocopherol was performed in ethanol/chloroform/D2O (50:50:1, v/v/v) solution at 35 °C. The overall rate constants, kQ (= kq + kr, physical quenching + chemical reaction), for the reaction of carotenoids with 1O2 were measured, using the competition reaction method, where endoperoxide was used as

  在35℃的乙醇/氯仿/ D 2 O（50：50：1，v / v / v）溶液中进行了单线态氧（1 O 2）与八种类胡萝卜素和α-生育酚猝灭反应的动力学研究。℃。使用竞争反应法（其中内过氧化物用作单线态氧生成器），使用竞争反应法测量了类胡萝卜素与1 O 2的反应的总速率常数k Q（= k q + k r，物理猝灭+化学反应）， 2,5-二苯基-3,4-苯并呋喃（DPBF）作为紫外可见吸收剂，α-生育酚为标准化合物。速率常数k Q（小号）和ķ Q（吨1/2），通过分析所述第一阶速率常数（确定小号）和半衰期（吨1/2 DPBF的类胡萝卜素的衰减曲线的）分别是示出根据良好彼此。对番茄和胡萝卜提取物进行了类似的测量。根据这些结果，提出了一种新的测定方法，该方法可以量化抗氧化剂（包括类胡萝卜素，α-生育酚和植物提取物）的单线态氧吸收能力（SOAC）。
• Kinetic Study of the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Flavonoids in Ethanol Solution
  作者：Souichi Nagai、Keishi Ohara、Kazuo Mukai

  DOI：10.1021/jp0451389

  日期：2005.3.1

  The quenching rate of singlet oxygen (1O2) by seven kinds of flavonoids (flavone, flavonol, chrysin, apigenin, rutin, quercetin, and myricetin) with 2,3-double bonds has been measured spectrophotometrically in ethanol at 35 degrees C. The overall rate constants kQ (= kq + kr, physical quenching + chemical reaction) increased as the number of OH groups substituted to the flavone skeleton (that is, the

  在35°C的乙醇中，用分光光度法测定了具有2,3双键的7种类黄酮（黄酮，黄酮醇，黄体素，芹菜素，芦丁，槲皮素和杨梅素）对单线态氧（1O2）的猝灭速率。速率常数kQ（= kq + kr，物理淬灭+化学反应）随着被黄酮骨架取代的OH基团数量（即黄酮类化合物的总给电子能力）的增加而增加。B环中邻苯二酚或邻苯三酚结构的存在对于黄酮类化合物的1O2猝灭至关重要。发现log kQ与它们的峰值氧化电位E（P）相关。具有较小E（P）值的类黄酮具有较高的反应活性。同样，类黄酮的log kQ值与最高占据分子轨道（E（HOMO））的能级相关，由PM3 MO方法计算得出，并且具有最长的波长pi pi *激发能（E（ex））。发现在这些类黄酮中化学反应（kr）的贡献可忽略不计。发现芦丁，槲皮素和杨梅素的[kQ值[（1.21约为5.12）x 10（8）M（-1）s（-1）]比脂质[[0.9约为6.4）x 10（ 4）M（-1）s（-1）]，氨基酸（<3
• Prostate-specific membrane antigen (PSMA) targeted singlet oxygen delivery <i>via</i> endoperoxide tethered ligands
  作者：Lei Wang、Lei Tang、Yingjie Liu、Hao Wu、Ziang Liu、Jin Li、Yue Pan、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1039/d1cc05810j

  日期：——

  Singlet oxygen is the primary agent responsible for the therapeutic effects of photodynamic therapy (PDT). In this work, we demonstrate that singlet oxygen release due to thermal endoperoxide cycloreversion can be targeted towards specific features of selected cancer cells, and this targeted singlet oxygen delivery can serve as an effective therapeutic tool. Thus, cytotoxic singlet oxygen can be delivered

  单线态氧是负责光动力疗法 (PDT) 治疗效果的主要药物。在这项工作中，我们证明了由热内过氧化物环回复引起的单线态氧释放可以针对选定癌细胞的特定特征，并且这种靶向单线态氧输送可以作为一种有效的治疗工具。因此，细胞毒性单线态氧可以区域选择性地递送到过表达前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 的淋巴结癌 (LNCaP) 细胞中。然而，与典型的光动力学过程不同，不需要光或氧气。考虑到深部肿瘤中光和氧气可用性的限制，这种方法的潜力是令人兴奋的。
• Dioxetane formation and chemiluminescent emission upon the combination of a vinylphenol derivative with naphthalene endoperoxide
  作者：Yui Umehara、Aoi Son、Teruyuki Kondo、Kazuhito Tanabe

  DOI：10.1039/c6ra28079j

  日期：——

  chemiluminescent system using nanoparticles. We prepared mesoporous nanoparticles bearing naphthalene endoperoxide as a singlet oxygen generator in the pore and vinyl phenol derivative as an emission unit. The combination of these functional molecules gave highly efficient and bright chemiluminescence through the formation of a 1,2-dioxetane intermediate.

  我们设计了使用纳米粒子的化学发光系统。我们制备了介孔纳米粒子，该纳米粒子在孔中带有萘过氧化物作为单线态氧产生剂，而乙烯基苯酚衍生物作为发射单元。这些功能分子的组合通过形成1,2-二氧杂环丁烷中间体提供了高效且明亮的化学发光。