cis-2-methyl-4a-phenyldecahydroisoquinoline | 50790-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2-methyl-4a-phenyldecahydroisoquinoline
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-4a-phenyl-(4ar,8ac)-decahydro-isoquinoline；(+/-)-2-Methyl-4a-phenyl-(4ar,8ac)-decahydro-isochinolin；(4aS,8aR)-2-methyl-4a-phenyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline
• CAS: 50790-97-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: ZVUPIZCQKCQXCR-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 palladium on activated charcoal 、 苯酚 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 cis-2-methyl-4a-phenyldecahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简便的立体选择性合成 OFCIS-4a-ARYL-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢异喹啉衍生物

  摘要：

  Cis-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2-methyl-4a-phenylisoquinolin-3-one 通过环化来自相应酰胺的 acyliminium 离子中间体获得。在THF中用LiAlH4还原该环化产物得到顺式1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-2-甲基-4a-苯基异喹啉。以类似的方式，八氢-4a-(2-甲氧基苯基)异喹啉-3-酮也由相应的酰胺制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1915

文献信息

• An efficient diastereoselective synthesis of 6-hydroxy-4a-phenyl-cis-decahydroisoquinolines through N-acyliminium ion induced polyene cyclization
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Yoko Yuasa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00219a006

  日期：1985.9
• The Angular Aryl Group. II. N-Methyl-10-phenyldecahydroisoquinoline
  作者：V. Boekelheide、W. M. Schilling

  DOI：10.1021/ja01158a016

  日期：1950.2
• Application of metalated enamines to alkaloid synthesis. An expedient approach to the synthesis of morphine-based analgesics
  作者：D. A. Evans、C. H. Mitch、R. C. Thomas、D. M. Zimmerman、R. L. Robey

  DOI：10.1021/ja00538a065

  日期：1980.8
• US4150135A
  申请人：——

  公开号：US4150135A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4419517A
  申请人：——

  公开号：US4419517A

  公开（公告）日：1983-12-06