2-naphthylmethylphosphonic acid | 16672-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylmethylphosphonic acid
• 英文别名: Phosphonic acid, (2-naphthalenylmethyl)-；naphthalen-2-ylmethylphosphonic acid
• CAS: 16672-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₁O₃P
• 分子量: 222.18
• InChiKey: HELZKSLXGDCKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethylphosphonic acid 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4S,5R)-2-[(1S)-Fluoro(2-naphthyl)methyl]-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ⁵-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral α-monofluoroalkylphosphonic acids and their evaluation as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  通过对以(â)-麻黄碱为手性助剂的不对称磷酰胺酸的δ-碳酰离子进行非对映选择性亲电氟化，合成了对映体纯的δ-一氟烷基膦酸4â9。氟化反应的非对映过量在很大程度上取决于碱和反离子的性质，脱氧率在 2%-72% 之间。通过柱层析法获得了非对映纯的δ±-氟磷酰胺酸盐。通过 X 射线晶体学确定了氟化膦酰酰胺酸盐的绝对立体化学结构。用 MeOHâTFA 除去麻黄碱助剂，然后用 TMSBr 处理，得到了δ-单氟烷基膦酸 4â9 ，产率为中等至良好。在手性碱奎尼丁存在下对手性膦酸 4â9 进行的 19F-NMR 分析表明，膦酸的ee值大于 97%。用 4â9 和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 进行的抑制研究表明，R-对映体的抑制作用比相应的 S-对映体强约 10 倍，但比δ,δ-二氟类似物低 10 倍。本文讨论了造成这些差异的可能原因。

  DOI：

  10.1039/a908086d
• 作为产物：
  描述：

  (2-naphthalenylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give 0.206 g of the title compound as white crystals, mp 234°-236° C.的产率得到2-naphthylmethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylphosphonates and phosphonic acids useful as anti-inflammatory

  摘要：

  这项发明提供了一种新的使用方法，将公式I的芳基甲基膦酸酯和盐，或公式II的膦酸和衍生物用作抗炎和抗关节炎药物。代表性化合物包括4-十二烷氧基苯甲基膦酸二甲酯，(2-萘基甲基)膦酸二甲酯和([1,1'-联苯]-2-基)膦酸二甲酯。

  公开号：

  US05593980A1

文献信息

• Structural variability of pendant groups within the interlayer region of zirconium arene-phosph(on)ates: chemical and structural characterization of oxy- and methyl-linked 2-naphthyl phosphonates, and mixed oxy-linked derivatives
  作者：Jay C. Amicangelo、Willem R. Leenstra

  DOI：10.1039/c9dt03875b

  日期：——

  31P NMR (phosphorus environments), while the structural parameters were determined using X-ray powder diffraction (interlayer d spacings). The two new zirconium bis(phosphonates), Zr(O3PC10H7)2 and Zr(O3PCH2C10H7)2, were found to have d spacings of 19.6 and 20.0 Å, respectively. Three of the four zirconium mixed phosphonates examined are found to be single-phase structures with random mixtures of the

  几种带有萘环并具有通式Zr（O 3 PR）1（O 3 PR'）1 [R和R'= –CH 2 C 10 H 7，–OC 10 H 7，–CH 3的膦酸锆，-OC 2 H 5，-OH]已经合成。使用热重分析（有机物含量的百分比），红外光谱法（存在所需的有机官能团）和固态31对这些材料进行化学表征。P NMR（磷环境），而结构参数是使用X射线粉末衍射（层间d间距）确定的。这两个新的锆，双（膦酸盐），锆（O 3 PC 10 ħ 7）2和Zr（O 3 PCH 2 Ç 10 ħ 7）2，被发现有d 19.6 20.0埃的间距，分别。检查四个锆混合膦酸酯的三被发现是与中间层中的有机部分的无规混合物的单相结构，并具备d两个母体双（膦酸酯）锆之间的间距（14.3、15.3和16.1Å）。发现第四个是分阶段或分离的结构，其d间距约为两个母体双（膦酸酯）锆的总和，d间距为28.2。Zr（O 3 PCH 2 C 10
• Process for Producing Polyester, Polyester Produced Using Said Process, and Polyester Molded Product
  申请人：Kageyama Katsuhiko

  公开号：US20080249280A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  This invention provides a polyester and a polyester molded product, which, while maintaining color tone, transparency, and thermal stability, can realize a high polycondensation rate, are less likely to cause the production of polycondensation catalyst-derived undesired materials, and can simultaneously meet both quality and cost effectiveness requirements, which can exhibit the characteristic features, for example, in the fields of ultrafine fibers, high transparent films for optical use, or ultrahigh transparent molded products. These advantages can be realized by using, in the production of a polyester in the presence of an aluminum compound-containing polyester polycondensation catalyst, an aluminum compound having an absorbance of not more than 0.0132 as measured in the form of an aqueous aluminum compound solution, prepared by dissolving the aluminum compound in pure water to give a concentration of 2.7 g/liter in terms of the amount of aluminum element, under conditions of cell length 1 cm and wavelength 680 nm.

  本发明提供了一种聚酯和聚酯成型产品，可以在保持色调、透明度和热稳定性的同时，实现高聚酯化速率，不太可能引起聚酯化催化剂来源的不良材料的生产，并且可以同时满足质量和成本效益的要求，这些优点可以在超细纤维、用于光学的高透明薄膜或超高透明成型产品等领域展现出特征性能。通过在含有铝化合物聚酯聚合催化剂的聚酯生产中使用具有吸光度不超过0.0132的铝化合物，可以实现这些优点。该吸光度是在细胞长度为1厘米，波长为680纳米的条件下，将铝化合物溶解在纯水中以给定铝元素量浓度为2.7克/升形成的水溶性铝化合物溶液中测量得出的。
• Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0023314A1

  公开（公告）日：1981-02-04

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfiden durch Umsetzung von Dihalogenbenzolen und gegebenenfalls Polyhalogenaromaten mit einem Alkalisulfid in einem polaren Lösungsmittel und in Anwesenheit von Dialkalisalzen von Phosphonsäuren als Katalysatoren.

  本发明的目的是在极性溶剂中，以膦酸的二碱盐为催化剂，使二卤代苯和可选的聚 卤代芳烃与碱金属硫化物反应，制备聚芳基硫化物的工艺。
• Verfahren zur Herstellung und Stabilisierung von aliphatischen Sechsringcarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0816354A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sechsringcarbonaten der Formel durch Umesterung von 1,3-Propandiol-Verbindungen mit Kohlensäureestern und anschließende destillative Depolymerisation des zunächst entstehenden Oligo- bzw. Polycarbonats, worin man sowohl für die Umesterung als auch für die Depolymerisation einen oder mehrere Katalysatoren aus der Gruppe der Verbindungen von Sn, Ti oder Zr einsetzt und gegebenenfalls den Destillationsrückstand mindestens teilweise in die Umesterung zurückführt. Solche Sechsringcarbonate können weiterhin durch Zusatz Kleiner Mengen von Säuren des Schwefels oder Phosphors oder deren Estern oder Salzen gegen unerwünschte Polymerisation stabilisiert werden.

  本发明涉及一种通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初 形成的低碳酸酯或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，生产式 6-环碳酸盐的工艺。 通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初形成的低聚或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，其中一种或多种 Sn、Ti 或 Zr 化合物催化剂同时用于酯交换反应和解聚反应，如果合适，蒸馏残余物至少部分循环用于酯交换反应。还可以通过添加少量硫酸或磷酸或其酯类或盐类来稳定这种六环碳酸酯，防止发生不希望的聚合反应。
• POLYESTER POLYMERIZATION CATALYST, POLYESTER PRODUCED THEREWITH AND PROCESS FOR PRODUCING THE POLYESTER
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1719790A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  The invention provides a polyester produced in the presence of a polycondensation catalyst comprising at least one compound selected from a group consisting of aluminum compounds and at least one compound selected from a group consisting of phosphorus compounds and being excellent in color tone, thermal stability, and transparency and improved in terms of insoluble particles. Particularly, the invention provides a polyester in which the content of an aluminum containing insoluble particles in the polyester is 3500 ppm or lower and a polyester which has a haze value of 2% or lower when being formed into a monoaxially oriented film. The aluminum catalyst for attaining these characteristics and properties may be polyester polymerization catalyst obtained by mixing an aluminum compound and a phosphorus compound in a solvent and has specified spectral characteristics in the side measurement of 31P-NMR spectrum and 27Al-NMR spectrum.

  本发明提供了一种在缩聚催化剂存在下生产的聚酯，该催化剂由至少一种选自铝化合物和至少一种选自磷化合物的化合物组成，具有优异的色调、热稳定性和透明度，并在不溶性颗粒方面有所改进。特别是，本发明提供了一种聚酯，其中聚酯中含铝不溶性颗粒的含量为 3500 ppm 或更低，以及一种聚酯，在形成单轴拉伸薄膜时，雾度值为 2% 或更低。用于获得这些特征和特性的铝催化剂可以是通过在溶剂中混合铝化合物和磷化合物而获得的聚酯聚合催化剂，并且在 31P-NMR 光谱和 27Al-NMR 光谱的侧面测量中具有特定的光谱特性。