(R)-Fluoro(2-naphthyl)methylphosphonic acid | 278605-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-Fluoro(2-naphthyl)methylphosphonic acid
• 英文别名: [(R)-fluoro(naphthalen-2-yl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 278605-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FO₃P
• 分子量: 240.171
• InChiKey: NJWIXFUYGSTQGP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-[(1R)-Fluoro(2-naphthyl)methyl]-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ⁵-oxazaphospholidine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-Fluoro(2-naphthyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral α-monofluoroalkylphosphonic acids and their evaluation as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  通过对以(â)-麻黄碱为手性助剂的不对称磷酰胺酸的δ-碳酰离子进行非对映选择性亲电氟化，合成了对映体纯的δ-一氟烷基膦酸4â9。氟化反应的非对映过量在很大程度上取决于碱和反离子的性质，脱氧率在 2%-72% 之间。通过柱层析法获得了非对映纯的δ±-氟磷酰胺酸盐。通过 X 射线晶体学确定了氟化膦酰酰胺酸盐的绝对立体化学结构。用 MeOHâTFA 除去麻黄碱助剂，然后用 TMSBr 处理，得到了δ-单氟烷基膦酸 4â9 ，产率为中等至良好。在手性碱奎尼丁存在下对手性膦酸 4â9 进行的 19F-NMR 分析表明，膦酸的ee值大于 97%。用 4â9 和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 进行的抑制研究表明，R-对映体的抑制作用比相应的 S-对映体强约 10 倍，但比δ,δ-二氟类似物低 10 倍。本文讨论了造成这些差异的可能原因。

  DOI：

  10.1039/a908086d