1,2,3,4-tetraphenyl-5-methyl-1,4-cyclopentadiene | 15570-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenyl-5-methyl-1,4-cyclopentadiene
• 英文别名: 3-methyl-1,2,4,5-tetraphenyl-cyclopenta-1,3-dien；2-methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-cyclopenta-1,3-diene；2-Methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-cyclopenta-1,3-dien；2-Methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-cyclopentadien；(3-Methyl-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene；(3-methyl-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 15570-52-2
• 化学式: C₃₀H₂₄
• 分子量: 384.521
• InChiKey: BFPNSEJIYGFRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1,2,3,4-tetraphenyl-5-methyl-1,4-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  用于高效动态动力学拆分仲醇的钌 (II) 和脂肪酶催化组合。深入了解外消旋化机制

  摘要：

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8

  DOI：

  10.1021/ja051576x

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Cyclopentadienes from Cyclopentenones Prepared via Catalytic Double Aldol Condensation and Nazarov Reaction Sequence
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Yuta Nishina、Tomohiro Tatsuzaki、Ayano Tsubakihara

  DOI：10.1055/s-0030-1260324

  日期：2011.10

  The rhenium-catalyzed synthesis of cyclopentenone derivatives via double aldol condensation and successive Nazarov reaction is described. The cyclopentenones were converted to the corresponding cyclopentadienes using organolithium reagents. Cyclopentadienes with four different substituents could be synthesized by stepwise double aldol condensation using a ketone and two types of aldehydes, followed by treatment with an organolithium reagent.

  通过铼催化的双Aldol缩合反应及随后的Nazarov反应，描述了环戊烯酮衍生物的合成方法。环戊烯酮可利用有机锂试剂转化为相应的环戊二烯。通过逐步双Aldol缩合反应，以酮和两种醛为原料，随后用有机锂试剂处理，可以合成具有四种不同取代基的环戊二烯。
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8