(2S,5R)-5-allyl-5-hydroxy-2-(trityloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one | 1451079-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,5R)-5-allyl-5-hydroxy-2-(trityloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-hydroxy-5-prop-2-enyl-2-(trityloxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 1451079-89-2
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: CGOGZAGQPMRAOV-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-allyl-5-hydroxy-2-(trityloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2S,5R)-5-hydroxy-5-(2-oxopropyl)-2-(trityloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过高对映选择性异Diels-Alder反应的不对称合成（-）-双西酮

  摘要：

  我们展示了一种不对称合成比色酮的新方法。关键反应是三烯3与乙醛酸乙酯的高对映选择性杂Diels-Alder环加成反应，而乙醛酸乙酯是由现成的BINOL-Ti络合物催化的。然后，将HDA环加合物4分为五个步骤，以高收率转化为O-保护的双setetone（8）及其C5-顶基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.048
• 作为产物：
  描述：

  3-methylenehex-5-en-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (2S,5R)-5-allyl-5-hydroxy-2-(trityloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过高对映选择性异Diels-Alder反应的不对称合成（-）-双西酮

  摘要：

  我们展示了一种不对称合成比色酮的新方法。关键反应是三烯3与乙醛酸乙酯的高对映选择性杂Diels-Alder环加成反应，而乙醛酸乙酯是由现成的BINOL-Ti络合物催化的。然后，将HDA环加合物4分为五个步骤，以高收率转化为O-保护的双setetone（8）及其C5-顶基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.048

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-bissetone via a highly enantioselective hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Jakub Majer、Janusz Jurczak、Piotr Kwiatkowski、Livius Cotarca、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.048

  日期：2013.9

  We demonstrate a new approach for the asymmetric synthesis of bissetone. The key reaction is the highly enantioselective hetero-Diels–Alder cycloaddition of triene 3 with ethyl glyoxylate catalyzed by readily available BINOL–Ti complexes. The HDA cycloadduct 4 was then transformed in five steps into O-protected bissetone (8) and its C5-epimer in good yield.

  我们展示了一种不对称合成比色酮的新方法。关键反应是三烯3与乙醛酸乙酯的高对映选择性杂Diels-Alder环加成反应，而乙醛酸乙酯是由现成的BINOL-Ti络合物催化的。然后，将HDA环加合物4分为五个步骤，以高收率转化为O-保护的双setetone（8）及其C5-顶基。