Methyl 7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydrofluorene-1-carboxylate | 145983-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl 7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydrofluorene-1-carboxylate
• CAS: 145983-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: CYTYQYLHZGXASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydrofluorene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,4aR,9aS)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  综合研究复杂的二萜。第11部分。1,2,3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸的外消旋体的立体化学定义的合成

  摘要：

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19800000804
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-benzyl)-1-methyl-3-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到Methyl 7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydrofluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  综合研究复杂的二萜。第11部分。1,2,3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸的外消旋体的立体化学定义的合成

  摘要：

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19800000804

文献信息

• A Facile Synthetic Route to 1,1-Disubstituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benz[<i>f</i>]indene-4,9-diones
  作者：Sitaram Pal、Bimal K. Banik、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1055/s-1992-26304

  日期：——

  A facile synthetic route is described for 1,1-dimethyl and 1-methoxy-carbonyl-1-methyl substituted 2,3-dihydro-1H-benz[f]indene-4,9-diones 7a, 7c and 7d from the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrofluorenes 2a, 2c, and 2d involving ruthenium-catalyzed periodate oxidation of the tetrasubstituted double bond to the respective 6,7,8,9,10,11-hexahydro-5,10-dioxo-5H-benzocyclononenes 3a, 3c and 3d, cyclization-dehydration (aromatization) and methylation to 2,3-dihydro-4-methoxy-1H-benz[f]indenes 6a, 6c and 6d, followed by oxidation with pyridinium chlorochromate/Celite. The only exception to this trend is 2b, which on ruthenium-catalyzed Periodate oxidation directly affords 7b

  本文描述了从相应的 1,2,3,4-四氢芴 2a、2c 和 2d 到 1,1-二甲基和 1-甲氧基-羰基-1-甲基取代的 2,3-二氢-1H-苯并[f]茚-4,9-二酮 7a、7c 和 7d 的简便合成路线，其中涉及钌催化四取代双键的过硫酸盐氧化反应，生成各自的 6、7、8、9、10、11-六氢-5,10-二氧代-5H-苯并环壬烯 3a、3c 和 3d，环化-脱水（芳香化）和甲基化成 2,3-二氢-4-甲氧基-1H-苯并[f]茚 6a、6c 和 6d，然后用吡啶鎓氯铬酸盐/铈进行氧化。这一趋势的唯一例外是 2b，它在钌催化的高碘酸盐氧化作用下直接生成 7b
• Ranu, Brindaban C.; Sarkar, Manish; Chakraborti, Prabir C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 865 - 874
  作者：Ranu, Brindaban C.、Sarkar, Manish、Chakraborti, Prabir C.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards complex diterpenoids. Part 11. Stereochemically defined synthesis of the racemates of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-7-methoxy-1-methylfluorene-1-carboxylic acid
  作者：Subrata Ghosh、Rupak Dasgupta、Jyotirmoy Chakravarty、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1039/p19800000804

  日期：——

  Two simple synthetic routes to 1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1 -methylfluorene-1 -carboxylic acid (1b), a potential intermediate towards gibberellins, and its stereochemically defined transformations to three racemates of 1,2,3,4,4a,9a- hexahydro-7-methoxy-1 -methylfluorene-1 -carboxylic acid (4b)–(6b) are described. Catalytic hydrogenation of (1 b) yields a mixture of (5b) and (6b) in a ratio of ca

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。