pentafluorophenylhydrazine hydrochloride | 1514-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: (perfluorophenyl)hydrazine hydrochloride；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 1514-49-4
• 化学式: C₆H₄F₅N₂*Cl
• 分子量: 234.556
• InChiKey: XMGBGXUOKHARDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenylhydrazine hydrochloride 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuCl和DMAP催化2-苯基苯肼羧酸烷基酯的好氧氧化

  摘要：

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03119
• 作为产物：
  描述：

  五氨基氟丙基氢氧吡啶 在 SnCl₂*2H₂O 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以71%的产率得到pentafluorophenylhydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• [EN] HYDRAZIDE DERIVATIVES AND THEIR SPECIFIC USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS BY CONTROLLING ACINETOBACTER BAUMANNII BACTERIUM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZIDE ET LEUR UTILISATION SPÉCIFIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LUTTER CONTRE UNE BACTÉRIE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：YNCREA HAUTS DE FRANCE

  公开号：WO2020169682A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, their use as a drug, in particular as antibacterial agent, notablyforpreventingand/or treating disorders associated to Acinetobacter baumannii. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compoundsand the process for preparing said compounds.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，其用作药物，特别是作为抗菌剂，尤其用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。
• Selective, Metal-Free Approach to 3- or 5-CF₃-Pyrazoles: Solvent Switchable Reaction of CF₃-Ynones with Hydrazines
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Alexander Yu. Rulev、Alexey R. Romanov、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00774

  日期：2017.7.21

  A detailed study of the reaction of trifluoroacetylated acetylenes and aryl (alkyl) hydrazines was performed, aimed to the regioselective synthesis of 3- or 5-trifluoromethylated pyrazoles. It was found that the regioselectivity of reaction depends dramatically on the solvent nature. Highly polar protic solvents (hexafluoroisopropanol) favor the formation of 3-trifluoromethylpyrazoles. In contrast

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。
• Polyfluoroarenes. Part XX. Some homolytic arylations with pentafluorophenylhydrazine
  作者：J. Michael Birchall、Robert N. Haszeldine、Malcolm Wilkinson

  DOI：10.1039/p19740001740

  日期：——

  corresponding pentafluorophenylarenes, but a 57% yield of 2,3,4,5,6-pentafluoro(phenoxy)biphenyls is obtained from the hydrazine and silver oxide in molten diphenyl ether. The isomer ratio for the last reaction has been determined. Unambiguous syntheses of the two pentafluorophenylnaphthalenes and the three 2,3,4,5,6-pentafluoro(phenoxy)biphenyls are described.

  用含水试剂（CuSO 4，NaOCl，H 2 O 2和H 2 O 2 -FeSO 4）氧化苯中的五氟苯肼可得到2,3,4,5,6-五氟联苯。在吡啶或氧化银中，在萘的四氯化碳溶液中使用高锰酸钾固体，产率较低，但相应的五氟苯基芳烃的产率为57％，但从中可获得2,3,4,5,6-五氟（苯氧基）联苯熔融二苯醚中的肼和氧化银。已确定最后反应的异构体比率。描述了两个五氟苯基萘和三个2,3,4,5,6-五氟（苯氧基）联苯的明确合成。
• Expanding 1,2,4-triketone toolbox for use as fluorinated building blocks in the synthesis of pyrazoles, pyridazinones and β-diketohydrazones
  作者：Yulia O. Edilova、Yulia S. Kudyakova、Mikhail A. Kiskin、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Denis N. Bazhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109932

  日期：2022.1

  Fluorinated lithium β-diketonates bearing a methyl acetal group behave in the condensation reactions with hydrazines as trielectrophilic building blocks for the preparation of pyrazoles, pyridazinones and β-diketohydrazones. For the first time, solvent-induced regioisomeric and heterocyclic ring size-controlled formation was observed for 1,2,4-triketone analogues. Fluoroalkylated acetyl NH-pyrazoles

  带有甲基缩醛基团的氟化 β-二酮锂在与肼的缩合反应中表现出作为制备吡唑、哒嗪酮和 β-二酮腙的三亲电结构单元的作用。对于 1,2,4-三酮类似物，首次观察到溶剂诱导的区域异构体和杂环大小受控的形成。氟烷基化乙酰基NH-吡唑或取代的 5-R F-吡唑是从 β-二酮酸锂与（芳基）肼在乙醇中的酸催化环缩合反应中获得的。在甲醇溶剂中含乙酰基 3-CF 3由于芳基肼的反亲核攻击，-吡唑被分离。在缩合中使用非质子乙腈导致区域选择性三氟化哒嗪酮和氟化 β-二酮腙通过初始缩醛片段与N,N-双亲核试剂相互作用而形成。