(-)-(5S,8R,8aS)-5-(3-hydroxypropyl)-8-methylindolizidine | 288372-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-(5S,8R,8aS)-5-(3-hydroxypropyl)-8-methylindolizidine
• 英文别名: 3-[(5S,8R,8aS)-8-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 288372-96-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: CUGACFPMWHBUOF-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S,8R,8aS)-5-(3-hydroxypropyl)-8-methylindolizidine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(5S,8R,8aS)-5-(3-chloropropyl)-8-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过将乙炔砜与β和γ-氯胺环化，将哌啶，吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷的便捷新路线。对吲哚并核苷（-）-167B，（-）-209D，（-）-209B和（-）-207A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用

  DOI：

  10.1021/jo000080p
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentyne 在 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.92h， 生成 (-)-(5S,8R,8aS)-5-(3-hydroxypropyl)-8-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过将乙炔砜与β和γ-氯胺环化，将哌啶，吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷的便捷新路线。对吲哚并核苷（-）-167B，（-）-209D，（-）-209B和（-）-207A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用

  DOI：

  10.1021/jo000080p

文献信息

• A Convenient New Route to Piperidines, Pyrrolizidines, Indolizidines, and Quinolizidines by Cyclization of Acetylenic Sulfones with β- and γ-Chloroamines. Enantioselective Total Synthesis of Indolizidines <b>(</b><b>−</b><b>)-167B</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209D</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209B</b>, and <b>(</b><b>−</b><b>)-207A</b>
  作者：Thomas G. Back、Katsumasa Nakajima

  DOI：10.1021/jo000080p

  日期：2000.7.1

  the corresponding 2- or 2,6-disubstituted piperidines, while 2-(chloromethyl)pyrrolidines, 2-(2-chloroethyl)pyrrolidines, 2-(chloromethyl)piperidines, and 2-(2-chloroethyl)piperidines produced the corresponding 3-substituted pyrrolizidines, 5- or 3-substituted indolizidines, and 4-substituted quinolizidines, respectively. 8-Methyl-5-substituted indolizidines were also prepared from the appropriate methyl-substituted

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用