6,6'-diiodo-2,2'-bipyridine | 956384-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-diiodo-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-iodo-6-(6-iodopyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 956384-78-4
• 化学式: C₁₀H₆I₂N₂
• 分子量: 407.98
• InChiKey: MQKAJMPCCMFRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二溴-2,2'-联吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6,6'-diiodo-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  共轭微孔聚合物作为多相配体用于高选择性氧化 Heck 反应

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00643

文献信息

• Conjugated Microporous Polymer as Heterogeneous Ligand for Highly Selective Oxidative Heck Reaction
  作者：Yun-Bing Zhou、Yu-Qing Wang、Li-Chao Ning、Zong-Cang Ding、Wen-Long Wang、Cheng-Ke Ding、Ren-Hao Li、Jun-Jia Chen、Xin Lu、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jacs.7b00643

  日期：2017.3.22

  catalytic ligand for the PdII-catalyzed oxidative Heck reaction with high linear selectivity. The linear selectivity of CMP-1 is about 30 times higher than that of bipyridine-based monomer ligand. This work opens a new front of using CMP as an intriguing platform for developing highly efficient catalysts in controlling the regioselectivity in organic reactions.

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。
• A conjugated microporous polymer as a recyclable heterogeneous ligand for highly efficient regioselective hydrosilylation of allenes
  作者：Ya-Nan Jiang、Jia-Hao Zeng、Ying Yang、Zhi-Kai Liu、Jun-Jia Chen、Ding-Chang Li、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/c9cc09387g

  日期：——

  The resultant Pd-CMP-1 was first applied as a highly efficient heterogeneous catalytic system for Pd-catalyzed allene hydrosilylation towards a wide range of allenes to produce branched allylsilanes with high regioselectivity. The ligand units of the polymer, along with the confinement effect of the porous structure, jointly regulated the regioselectivity. The parts-per-million (ppm) levels of Pd, coordinated

  含有相邻的C 3键，长度为m-C键的吡啶被用作配体单元，并被整合到共轭微孔聚合物的骨架中。首先将所得的Pd-CMP-1用作高效的多相催化体系，用于Pd催化的丙二烯向大范围的丙二烯进行氢化硅烷化，以生产具有高区域选择性的支链烯丙基硅烷。聚合物的配体单元以及多孔结构的限制作用共同调节了区域选择性。Pd的百万分之一（ppm）含量与可回收的异质配体配合使用，显示出工业应用前景。这项工作为使用CMP作为开发高效催化剂以控制丙二烯氢化硅烷化中的区域选择性的引人入胜的平台开辟了新的领域。