(phenylthiomethylene)cyclopentane | 71221-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylthiomethylene)cyclopentane
• 英文别名: (Phenylthiomethylen)-cyclopentan；Cyclopentylidenemethylsulfanylbenzene
• CAS: 71221-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: MTUBTRFMTVYFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylthiomethylene)cyclopentane 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion or spirocyclisation of (phenylthiomethylene)cycloalkanes with aluminium chloride viaβ-thio carbocations

  摘要：

  标题反应可以用δ-硫代碳基（噻吩离子）到δ-硫代碳基的瓦格纳-梅尔韦恩重排来解释；这种不寻常的反应性可能是由于氯化铝的超亲电活化作用。

  DOI：

  10.1039/c39950000993
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (phenylthiomethylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Blatcher,P.; Warren,S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1074 - 1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Free Radical Substitution Reaction into Interconversion of 1-Alkenylsulfides, 1-Alkenylgermanes, and 1-Alkenylstannanes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.669

  日期：1988.4.5

  Treatment of 1-alkenylsulfides or 1-alkenylstannanes with Ph3GeH in the presence of Et3B provides 1-alkenyltriphenylgermanes in good yields. 1-Alkenylstannanes are converted into 1-alkenylsulfides easily with PhSH–Et3B, whereas 1-alkenyltriphenylgermanes are recovered unchanged upon treatment with Ph3SnH–Et3B or PhSH–Et3B.

  在有 Et3B 存在的情况下，用 Ph3GeH 处理 1-烯基硫化物或 1-烯基锡烷，可以得到产率很高的 1-烯基三苯基锗。1- 烷基锡烷在 PhSH-Et3B 的作用下很容易转化为 1- 烷基硫化物，而 1- 烷基三苯基锗在 Ph3SnH-Et3B 或 PhSH-Et3B 的作用下可以原封不动地回收。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——
• BLATCHER P.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 4, 1074-1088
  作者：BLATCHER P.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 183-194
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• ICHINOSE, YOSHIFUMI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 4, 669-672
  作者：ICHINOSE, YOSHIFUMI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——