3-(4-甲苯基)-5-氨基异噁唑 | 28883-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲苯基)-5-氨基异噁唑
• 中文别名: 3-(4-甲基苯基)-5-氨基异噁唑；3-对甲苯异噁唑-5-胺；3-(4-甲苯基)-5-异恶唑啉
• 英文名称: 3-(p-tolyl)isoxazol-5-amine
• 英文别名: 5-amino-3-(4-methylphenyl)isoxazole；3-(4-Methylphenyl)isoxazol-5-amine；3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 28883-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD06199353
• 分子量: 174.202
• InChiKey: APWSTGHORLJQPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  381.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲苯基)-5-氨基异噁唑 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-amino-3,3-bis(phenylthio)-3-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirines作为生物共轭技术中半胱氨酸残基的潜在双功能化学连接物。

  摘要：

  2H-Azirine-2-caboxamides被设计为在非常温和的反应条件下充当新型的双功能硫醇连接基。2H-叠氮基的CN双键的裂解通过硫醇加成和开环过程原位提供氨基酰胺官能团。在室温下不存在任何催化剂的情况下，它可与各种硫醇和2H-叠氮基一起使用。还证明了含半胱氨酸的肽可以在完全水溶液中有效地起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00415
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(4-甲苯基)-5-氨基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs II催化剂：用于一锅可见光促进的环收缩和烯烃复分解反应的有用催化剂

  摘要：

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00971

文献信息

• An Efficient Synthesis of Fused 3-Formylpyridines and 5-Formylpyrimidines
  作者：Pavel Mykhailiuk、Andrey Mityuk、Sergey Kolodych、Sergey Mytnyk、Yuri Dmytriv、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258139

  日期：2010.8

  Cyclization of 2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(di­methylimonio)propane diperchlorate with various amino heterocycles led to the formation of a series of fused heterocyclic systems containing a 3-formylpyridine or 5-formylpyrimidine unit.

  2-二甲氨基亚甲基-1,3-双(二甲基铵)丙烷二氯酸盐与各种氨基杂环的环化反应导致形成一系列包含3-甲酰基吡啶或5-甲酰基嘧啶单元的融合杂环系统。
• AgNTf₂-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with unprotected isoxazol-5-amines: efficient access to functionalized 5-amino-1<i>H</i>-pyrrole-3-carboxamide derivatives
  作者：Ziping Cao、Jiekun Zhu、Li Liu、Yuanling Pang、Laijin Tian、Xuejun Sun、Xin Meng

  DOI：10.3762/bjoc.15.255

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition between ynamides and unprotected isoxazol-5-amines has been developed in the presence of catalytic AgNTf2 in an open flask. By the protocol, a variety of functionalized 5-amino-1H-pyrrole-3-carboxamide derivatives can be obtained in up to 99% yield. The reaction mechanism might involve the generation of an unusual α-imino silver carbene intermediate (or a silver-stabilized

  在开放式烧瓶中，在催化的AgNTf 2存在下，开发了酰胺和未保护的异恶唑-5-胺之间的正式[3 + 2]环加成反应。通过该协议，可以以高达99％的收率获得各种功能化的5-氨基-1 H-吡咯-3-羧酰胺衍生物。反应机理可能涉及生成异常的α-亚氨基亚银卡宾中间体（或银稳定的碳正离子）和随后的环化/异构化，以构建显着的吡咯-3-羧酰胺基序。该反应的特点是使用便宜的催化剂，简单的反应条件，无需柱色谱纯化即可进行简单后处理的大多数产品，并且收率很高。
• Reactions of 5-Aminoisoxazoles with α-Diazocarbonyl Compounds: Wolff Rearrangement vs N–H Insertion
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Yang Chen、Yulin Huang、Zhuang Liu、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02986

  日期：2019.3.1

  chemoselective reaction between 5-aminoisoxazoles and α-diazocarbonyl compounds has been described. Both Wolff rearrangement and N–H insertion products can be obtained selectively by the judicious choice of reaction conditions. In the case of the Wolff rearrangement reactions, the N-isoxazole amides are accessed as the sole products under thermal conditions. On the other hand, α-amino acid derivatives

  已经描述了5-氨基异恶唑和α-重氮羰基化合物之间的高度化学选择性反应。通过明智地选择反应条件，可以有选择地获得Wolff重排和N–H插入产物。在沃尔夫夫重排反应的情况下，在热条件下，N-异恶唑酰胺是唯一的产物。另一方面，在催化性Rh 2（Oct）4的存在下，可以通过NH插入反应获得N-异恶唑的α-氨基酸衍生物。两种反应均在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。
• The study of reactions of α-chlorocinnamonitriles with hydroxylamine
  作者：V. G. Nenajdenko、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、A. V. Shastin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0029-1

  日期：2005.7

  The E-isomers of α-chlorocinnamonitriles react with hydroxylamine to give a mixture of isomeric aminoisoxazoles, while the Z-isomers yield 3-aryl-2-chloroacrylamide oximes.

  α-氯肉桂腈的E异构体与羟胺反应生成一 mixture of isomeric aminoisoxazoles，而Z异构体则产生3-芳基-2-氯丙烯酰胺肟。
• Domino Reactions of Chromone-3-carboxylic Acids with Aminoheterocycles: Synthesis of Heteroannulated Pyrido[2,3-<i>c</i> ]coumarins and their Optical and Biological Activity
  作者：Mariia Miliutina、Julia Janke、Elena Chirkina、Sidra Hassan、Syeda Abida Ejaz、Shafi Ullah Khan、Jamshed Iqbal、Aleksej Friedrich、Stefan Lochbrunner、Anton Ivanov、Alexander Villinger、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201701276

  日期：2017.12.22

  A variety of new heteroannulated pyrido[2,3‐c]coumarins have been prepared by the domino reactions of chromone‐3‐carboxylic acids with aminoheterocycles

  色酮-3-羧酸与氨基杂环的多米诺反应制备了各种新的杂吡啶并[2,3- c ]香豆素