[(1E,3R,4S,6Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R)-10-oxooxecan-2-yl]nona-1,6-dien-3-yl] methanesulfonate | 1027981-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1E,3R,4S,6Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R)-10-oxooxecan-2-yl]nona-1,6-dien-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1027981-18-5
• 化学式: C₃₅H₅₀O₆SSi
• 分子量: 626.93
• InChiKey: SLYAJXGLHAIBQC-PNIVSGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3R,4S,6Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R)-10-oxooxecan-2-yl]nona-1,6-dien-3-yl] methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以13 mg的产率得到(R)-10-((E)-2-((2S,3S)-3-((Z)-pent-2-enyl)oxiran-2-yl)vinyl)oxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00279-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-CBS reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1E,3R,4S,6Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R)-10-oxooxecan-2-yl]nona-1,6-dien-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01285-5