methyl (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate | 135743-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: 3-geranyl-4-hydroxy-5-(3",3"-dimethylallyl)-benzoic acid methyl ester；3-[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl]-4-hydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoic acid methyl ester；methyl 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• CAS: 135743-14-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: ZDDYPNINFTUGHJ-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇-d3 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到myrsinoic acid A
  参考文献：
  名称：

  苯酚在有机氟溶剂中烷基化及其在肉豆蔻酸A、E合成中的应用研究

  摘要：

  摘要 在有机氟化合物的显着特征中，对分子的溶解性通常能够实现独特的应用。更重要的是，即使在恶劣的条件下，有机氟化合物也可以与一般的化学反应相容。在此背景下，使用有机氟溶剂对苯酚进行烷基化以制备邻烷基苯酚进行了研究。在此，将报告苯酚在有机氟溶剂中的烷基化及其在生物活性萜烯化酚类天然产物肉豆蔻酸 A 和 E 合成中的应用。我们的研究表明，有机氟溶剂可以更好地替代传统的非解离溶剂作为有机反应介质，以抑制不需要的和非选择性的副反应，例如苯酚的邻烷基化反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1288823
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylparaben 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚在有机氟溶剂中烷基化及其在肉豆蔻酸A、E合成中的应用研究

  摘要：

  摘要 在有机氟化合物的显着特征中，对分子的溶解性通常能够实现独特的应用。更重要的是，即使在恶劣的条件下，有机氟化合物也可以与一般的化学反应相容。在此背景下，使用有机氟溶剂对苯酚进行烷基化以制备邻烷基苯酚进行了研究。在此，将报告苯酚在有机氟溶剂中的烷基化及其在生物活性萜烯化酚类天然产物肉豆蔻酸 A 和 E 合成中的应用。我们的研究表明，有机氟溶剂可以更好地替代传统的非解离溶剂作为有机反应介质，以抑制不需要的和非选择性的副反应，例如苯酚的邻烷基化反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1288823

文献信息

• 3-Geranyl-4-hydroxy-5-(3′-methyl-2′-butenyl)benzoic Acid as an Anti-inflammatory Compound from<i>Myrsine seguinii</i>
  作者：Mei DONG、Maki NAGAOKA、Shintaro MIYAZAKI、Ryozo IRIYE、Mitsuru HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.63.1650

  日期：1999.1

  (IE): 65%). The acetate and the methyl ether of 1 showed moderate activity at a 500-microgram application, with IE 38% and 27%, respectively. However, the methyl ester and the dimethyl derivative of 1 did not show activity at the same dose. The related compounds of 1, o-, m- and p-hydroxybenzoic acids also did not exhibit notable activity. These results indicate that the carboxylic acid and lipophilic

  用生物测定法从Sesguinii的甲醇提取物中提取抗炎化合物可得到抗炎化合物（1）。根据其光谱数据，将化合物1的结构阐明为3-香叶基-4-羟基-5-（3'-甲基-2'-丁烯基）苯甲酸。化合物1以500微克的剂量强烈抑制了小鼠耳朵上的12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（TPA）诱导的炎症（抑制作用（IE）：65％）。乙酸盐和1的甲醚在500微克应用中显示中等活性，IE分别为38％和27％。但是，相同剂量下的甲酯和二甲基衍生物1没有显示活性。1，邻，间和对羟基苯甲酸的相关化合物也没有表现出明显的活性。
• Terpeno-p-hydroxybenzoic acid derivatives from Rapanea umbellata
  作者：Ana H. Januário、Paulo C. Vieira、M. Fátima das G.F. da Silva、João B. Fernandes

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85060-d

  日期：1991.1

  The leaves of Rapanea umbellata yielded three terpeno-p-hydroxybenzoic acid derivatives which appear to be novel. These compounds were identified on the basis of spectroscopic analysis as 3-geranyl-4-hydroxy-5-(3",3"-dimethylallyl)-benzoic acid; 5-carboxy-7-(3",3"-dimethylallyl)-2-(1'-hydroxy-1',5'-dimethylhex-4'-enyl)-2,3-dihydrobenzofuran and 6-carboxy-8-(3",3"-dimethylallyl)-3-alpha-hydroxy-2-alpha-methylpent-3'-enyl)-3,4-dihydrobenzopyran.
• Studies on the alkylation of phenolate in an organofluorine solvent and its application to the synthesis of myrsinoic acids A and E
  作者：Miseon Ryu、Minjun Kim、Minseon Jeong、Jaebong Jang、Minyoung Lee、Hyo-Eon Jin、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1080/00397911.2017.1288823

  日期：2017.4.18

  enable unique applications. More importantly, organofluorines can be compatible with chemical reactions in general, even under harsh conditions. In this context, a study on the alkylation of phenolate using an organofluorine solvent were performed for the preparation of ortho-alkyl phenols. Herewith, the study on the alkylation of phenolate in an organofluorine solvent as well as its application to the synthesis

  摘要 在有机氟化合物的显着特征中，对分子的溶解性通常能够实现独特的应用。更重要的是，即使在恶劣的条件下，有机氟化合物也可以与一般的化学反应相容。在此背景下，使用有机氟溶剂对苯酚进行烷基化以制备邻烷基苯酚进行了研究。在此，将报告苯酚在有机氟溶剂中的烷基化及其在生物活性萜烯化酚类天然产物肉豆蔻酸 A 和 E 合成中的应用。我们的研究表明，有机氟溶剂可以更好地替代传统的非解离溶剂作为有机反应介质，以抑制不需要的和非选择性的副反应，例如苯酚的邻烷基化反应。图形概要