3-chloro-6-diethylaminotetrazine | 614756-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-diethylaminotetrazine
• 英文别名: 3-chloro-6-diethylamino-1,2,4,5-tetrazine；6-chloro-N,N-diethyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 614756-32-0
• 化学式: C₆H₁₀ClN₅
• 分子量: 187.632
• InChiKey: VLAUDNPQFYQUHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calcium carbide 、 3-chloro-6-diethylaminotetrazine 在 水 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 504.0h， 以30%的产率得到N-(6-chloro-3-pyridazinyl)-N,N-diethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔替代物合成哒嗪及其 D 标记衍生物的一锅两室方法

  摘要：

  乙炔替代物是现代有机化学中的有效工具，在构建杂环核方面具有很大的潜力。在常见的反应空间模式（一锅）和分布式反应空间模式（两室）中，通过灵活的 C 2单元安装程序，提出了使用现成的乙炔替代物制备 3,6-二取代哒嗪的两种新型合成途径： (1) 1,2,4,5-四嗪及其受体官能化衍生物与 CaC 2 -H 2的相互作用在两室反应器中进行的 O 混合导致相应的哒嗪定量收率；(2) 1,2,4,5-四嗪与苄基乙烯基醚的[4+2]环加成可被认为是合成多种哒嗪的通用途径。在开发的程序中用 D 2 O 和乙烯基醚及其三氘代类似物代替水，首次合成了一系列 95-99% 氘化度的 4,5-双氘代哒嗪。量子化学建模允许量化两种合成途径中的取代效应。

  DOI：

  10.1002/asia.202100562
• 作为产物：
  描述：

  二氯均四嗪 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-chloro-6-diethylaminotetrazine
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔替代物合成哒嗪及其 D 标记衍生物的一锅两室方法

  摘要：

  乙炔替代物是现代有机化学中的有效工具，在构建杂环核方面具有很大的潜力。在常见的反应空间模式（一锅）和分布式反应空间模式（两室）中，通过灵活的 C 2单元安装程序，提出了使用现成的乙炔替代物制备 3,6-二取代哒嗪的两种新型合成途径： (1) 1,2,4,5-四嗪及其受体官能化衍生物与 CaC 2 -H 2的相互作用在两室反应器中进行的 O 混合导致相应的哒嗪定量收率；(2) 1,2,4,5-四嗪与苄基乙烯基醚的[4+2]环加成可被认为是合成多种哒嗪的通用途径。在开发的程序中用 D 2 O 和乙烯基醚及其三氘代类似物代替水，首次合成了一系列 95-99% 氘化度的 4,5-双氘代哒嗪。量子化学建模允许量化两种合成途径中的取代效应。

  DOI：

  10.1002/asia.202100562

文献信息

• Selective Nucleophilic Substitutions on Tetrazines
  作者：András Kotschy、Zoltán Novák、Beatrix Bostai、Márton Csékei、Krisztián Lörincz

  DOI：10.3987/com-03-9875

  日期：——
• First Cross-Coupling Reactions on Tetrazines
  作者：Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1021/ol035312w

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A series of substituted chlorotetrazines were reacted with different terminal alkynes under Sonogashira or Negishi coupling conditions to furnish alkynyl-tetrazines in good to moderate yield. The electron-donating properties of the substituent on the tetrazine core were found to have a significant influence on the success of the reaction. These results constitute the first cross-coupling reactions on tetrazines.
• One‐Pot and Two‐Chamber Methodologies for Using Acetylene Surrogates in the Synthesis of Pyridazines and Their D‐Labeled Derivatives
  作者：Maria S. Ledovskaya、Mikhail V. Polynski、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.202100562

  日期：2021.8.16

  Acetylene surrogates are efficient tools in modern organic chemistry with largely unexplored potential in the construction of heterocyclic cores. Two novel synthetic paths to 3,6-disubstituted pyridazines were proposed using readily available acetylene surrogates through flexible C2 unit installation procedures in a common reaction space mode (one-pot) and distributed reaction space mode (two-chamber):

  乙炔替代物是现代有机化学中的有效工具，在构建杂环核方面具有很大的潜力。在常见的反应空间模式（一锅）和分布式反应空间模式（两室）中，通过灵活的 C 2单元安装程序，提出了使用现成的乙炔替代物制备 3,6-二取代哒嗪的两种新型合成途径： (1) 1,2,4,5-四嗪及其受体官能化衍生物与 CaC 2 -H 2的相互作用在两室反应器中进行的 O 混合导致相应的哒嗪定量收率；(2) 1,2,4,5-四嗪与苄基乙烯基醚的[4+2]环加成可被认为是合成多种哒嗪的通用途径。在开发的程序中用 D 2 O 和乙烯基醚及其三氘代类似物代替水，首次合成了一系列 95-99% 氘化度的 4,5-双氘代哒嗪。量子化学建模允许量化两种合成途径中的取代效应。