(E)-(2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4,6-dihydroxyphenyl) (phenyl) methanone | 1350451-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4,6-dihydroxyphenyl) (phenyl) methanone
• 英文别名: elegaphenone；[2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-4,6-dihydroxyphenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1350451-42-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: HAYWIKBDKJMSGN-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)(phenyl)methanone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到(E)-(2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4,6-dihydroxyphenyl) (phenyl) methanone
  参考文献：
  名称：

  天然产物Elegaphenone增强了对铜绿假单胞菌的抗生素作用。

  摘要：

  天然产物代表了解决多种细胞靶标的丰富抗生素来源。通过化学蛋白质组学对其靶标进行去卷积通常受到引入大型光交联剂的挑战。在这里，我们将Elegaphenone（一种带有天然二苯甲酮核心支架的，很大程度上未表征的天然产物抗生素）用于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中的基于亲和力的蛋白质谱分析（AfBPP）。这项研究利用烷基化的天然产物支架作为探针来揭示与转录调节剂AlgP的有趣的生物学相互作用。此外，铜绿假单胞菌AlgP转座子突变体的蛋白质组分析提供了对作用方式的独特见解。Elegaphenone增强了消除细胞内铜绿假单胞菌的能力 暴露于亚抑制浓度的氟喹诺酮类抗生素诺氟沙星的巨噬细胞中。

  DOI：

  10.1002/anie.201903472

文献信息

• Total synthesis of acylphloroglucinols and their antibacterial activities against clinical isolates of multi-drug resistant (MDR) and methicillin-resistant strains of Staphylococcus aureus
  作者：M. Mukhlesur Rahman、Winnie K.P. Shiu、Simon Gibbons、John P. Malkinson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.038

  日期：2018.7

  of olympicin A prompted us to carry out the total synthesis of 6 and a series of analogues in order to assess their structure-activity profile as a new group of antibacterial agents. Following the synthesis of 6 and structurally-related acylphloroglucinols 7–15 and 18–24, their antibacterial activities against a panel of S. aureus strains were evaluated. The presence of an alkyloxy group consisting

  以生物测定为导向的药物发现工作着眼于金丝桃属的各种物种，导致发现了许多新的酰基间苯三酚，包括（S，E）-1-（2-（（3,7-dimethylocta-2,6-dien-来自H的1-基）氧基）-4,6-二羟基苯基）-2-甲基丁-1--1-酮（6，奥比汀A）。olympicum，与MIC值范围为0.5至1mg / L与一系列多药耐药（MDR）和耐甲氧西林的临床分离株的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株。奥林匹克霉素A的有前途的活性和有趣的化学反应促使我们进行6的全合成以及一系列类似物，以评估它们作为一组新的抗菌剂的结构活性特征。以下的合成6和结构上相关的acylphloroglucinols 7 - 15和18 - 24，其对一组抗细菌活性的金黄色葡萄球菌菌株进行评价。在间苯三酚核心上，由一个8至10个碳原子邻位至一个5个碳原子的酰基取代基组成的烷氧基的存在是重要的结构特征，有望实现抗葡萄球菌的活性。