4-Nitro-benzoic acid (E)-(R)-1-methyl-3-((1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-allyl ester | 222833-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (E)-(R)-1-methyl-3-((1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-allyl ester
• 英文别名: [(E,2R)-4-[(1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 222833-12-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: ODKGGESBZGHSST-KBTJSCFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (E)-(R)-1-methyl-3-((1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-allyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-4-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated synthesis of the enantiomeric forms of 4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ionone and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone. A new direct access to enantiopure (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  脂肪酶介导的环氧-δ-酮 5 和环氧-δ-酮 9 的立体选择性酯化反应得到了相应氧化衍生物环氧-δ-酮 3 和环氧-δ-酮 4 对映体的合适前体。这项工作的一个有趣进展是，通过温和的脱氧反应，对映体纯品 3a 和 3b 很容易转化为高价值的对映体纯品 (S)- 和 (R)-ionone (1a 和 1b)。

  DOI：

  10.1039/a808780f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-1-methyl-3-((1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-allyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (E)-(R)-1-methyl-3-((1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated synthesis of the enantiomeric forms of 4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ionone and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone. A new direct access to enantiopure (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  脂肪酶介导的环氧-δ-酮 5 和环氧-δ-酮 9 的立体选择性酯化反应得到了相应氧化衍生物环氧-δ-酮 3 和环氧-δ-酮 4 对映体的合适前体。这项工作的一个有趣进展是，通过温和的脱氧反应，对映体纯品 3a 和 3b 很容易转化为高价值的对映体纯品 (S)- 和 (R)-ionone (1a 和 1b)。

  DOI：

  10.1039/a808780f

文献信息

• Lipase-mediated synthesis of the enantiomeric forms of 4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ionone and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone. A new direct access to enantiopure (R)- and (S )-α-ionone
  作者：Josefina Aleu、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1039/a808780f

  日期：——

  Stereoselective lipase-mediated esterifications of epoxy-α-ionol 5 and epoxy-β-ionol 9 afforded suitable precursors of the enantiomers of the corresponding oxidised derivatives epoxy-α-ionone 3 and epoxy-β-ionone 4. An interesting development of this work is the easy conversion of enantiopure 3a and 3b into highly valuable enantiopure (S)- and (R)-ionone (1a and 1b) via a mild deoxygenation reaction.

  脂肪酶介导的环氧-δ-酮 5 和环氧-δ-酮 9 的立体选择性酯化反应得到了相应氧化衍生物环氧-δ-酮 3 和环氧-δ-酮 4 对映体的合适前体。这项工作的一个有趣进展是，通过温和的脱氧反应，对映体纯品 3a 和 3b 很容易转化为高价值的对映体纯品 (S)- 和 (R)-ionone (1a 和 1b)。