(R)-hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizine | 851390-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (R)-hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizine
• 英文别名: (8R)-7-methylidene-1,2,3,5,6,8-hexahydropyrrolizine
• CAS: 851390-88-0
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: SVJAUSAOZOLUJQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-pseudoheliotridane 、 (+)-ent-heliotridane
  参考文献：
  名称：

  铜介导的生物有机合成中的鳞状有机锂试剂

  摘要：

  通过N - Boc-吡咯烷的不对称去质子化，然后用可溶于THF的CuCN·2LiCl处理，生成ω-官能化的乙烯基卤化物，生成2-甲基吡咯烷基铜酸酯，得到2-烯基-N - Boc-吡咯烷。N- Boc脱保护和通过分子内N-烷基化的环化反应生成吡咯并立定或吲哚并立定骨架。随后的官能团操作提供了对映体富集的（+）-三碘三环乙烷，（+）-异戊烯醇，（+）-金丝氨酸，（+）-（R）-2,3,5,7a-四氢-1 H-吡咯嗪的正式合成物，（R）-1,2,3,5,6,8a-六氢吲哚嗪，（+）- ent -δ-可耐碱，（+）-tashiromine和（+）-5-epitashiromine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.094
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2R)-2-(3-chloro-1-methylene-propyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的生物有机合成中的鳞状有机锂试剂

  摘要：

  通过N - Boc-吡咯烷的不对称去质子化，然后用可溶于THF的CuCN·2LiCl处理，生成ω-官能化的乙烯基卤化物，生成2-甲基吡咯烷基铜酸酯，得到2-烯基-N - Boc-吡咯烷。N- Boc脱保护和通过分子内N-烷基化的环化反应生成吡咯并立定或吲哚并立定骨架。随后的官能团操作提供了对映体富集的（+）-三碘三环乙烷，（+）-异戊烯醇，（+）-金丝氨酸，（+）-（R）-2,3,5,7a-四氢-1 H-吡咯嗪的正式合成物，（R）-1,2,3,5,6,8a-六氢吲哚嗪，（+）- ent -δ-可耐碱，（+）-tashiromine和（+）-5-epitashiromine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.094

文献信息

• Copper mediated scalemic organolithium reagents in alkaloid syntheses
  作者：R. Karl Dieter、Ningyi Chen、Rhett T. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.094

  日期：2005.3

  with THF soluble CuCN·2LiCl react with ω-functionalized vinyl halides to afford 2-alkenyl-N-Boc-pyrrolidines. N-Boc deprotection and cyclization via intramolecular N-alkylation generates the pyrrolizidine or indolizidine skeletons. Subsequent functional group manipulation affords enantioenriched (+)-heliotridane, (+)-isoretronecanol, a formal synthesis of (+)-laburnine, (+)-(R)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine

  通过N - Boc-吡咯烷的不对称去质子化，然后用可溶于THF的CuCN·2LiCl处理，生成ω-官能化的乙烯基卤化物，生成2-甲基吡咯烷基铜酸酯，得到2-烯基-N - Boc-吡咯烷。N- Boc脱保护和通过分子内N-烷基化的环化反应生成吡咯并立定或吲哚并立定骨架。随后的官能团操作提供了对映体富集的（+）-三碘三环乙烷，（+）-异戊烯醇，（+）-金丝氨酸，（+）-（R）-2,3,5,7a-四氢-1 H-吡咯嗪的正式合成物，（R）-1,2,3,5,6,8a-六氢吲哚嗪，（+）- ent -δ-可耐碱，（+）-tashiromine和（+）-5-epitashiromine。