N,N-diethyl-5-nitrofuran-2-carboxamid | 14308-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N,N-diethyl-5-nitrofuran-2-carboxamid
• 英文别名: 5-nitro-furan-2-carboxylic acid diethylamide；N,N-Diethyl-5-nitro-2-furancarboxamide；N,N-diethyl-5-nitrofuran-2-carboxamide
• CAS: 14308-61-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00458969
• 分子量: 212.205
• InChiKey: RNQVUGIHHPXXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-5-nitrofuran-2-carboxamid 在 N-溴酞亚胺 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-bromo-N,N-diethyl-5-nitrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化剂的双重作用使（富电子）杂环的区域选择性卤化成为可能

  摘要：

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00283
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N-diethyl-5-nitrofuran-2-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Ethyl 5-Substituted-2-furoylmalonates with Secondary Amines

  摘要：

  原位制备的乙基马隆酸镁盐与5-X-2-呋喃酰氯（X = Br、NO2、C6H5S和C6H5SO2）反应，得到相应的乙基5-X-2-呋喃酰马隆酸酯。对这些化合物进行二级胺处理时，呋喃核心位置5上的X基团没有发生亲核取代，而是分离出5-X-2-呋喃羧酸酰胺。

  DOI：

  10.1135/cccc19941400

文献信息

• Reaction of Ethyl 5-Substituted-2-furoylmalonates with Secondary Amines
  作者：Rudolf Kada、Jarmila Bruncková、Pavol Bobál'

  DOI：10.1135/cccc19941400

  日期：——

  In situ prepared magnesium salts of ethyl malonate react with 5-X-2-furoyl chlorides (X = Br, NO₂, C₆H₅S and C₆H₅SO₂) to give the corresponding ethyl 5-X-2-furoylmalonates. On treatment of these compounds with secondary amines no nucleophilic substitution of the group X in position 5 of the furan nucleus took place but, instead, amides of 5-X-2-furancarboxylic acids were isolated.

  原位制备的乙基马隆酸镁盐与5-X-2-呋喃酰氯（X = Br、NO2、C6H5S和C6H5SO2）反应，得到相应的乙基5-X-2-呋喃酰马隆酸酯。对这些化合物进行二级胺处理时，呋喃核心位置5上的X基团没有发生亲核取代，而是分离出5-X-2-呋喃羧酸酰胺。
• Dual Role of Rh(III) Catalyst Enables Regioselective Halogenation of (Electron-Rich) Heterocycles
  作者：Nils Schröder、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.5b00283

  日期：2015.2.4

  The Rh(III)-catalyzed selective bromination and iodination of electron-rich heterocycles is reported. Kinetic investigations show that Rh plays a dual role in the bromination, catalyzing the directed halogenation and preventing the inherent halogenation of these substrates. As a result, this method gives highly selective access to valuable halogenated heterocycles with regiochemistry complementary

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。