3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸 | 53937-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(p-hydroxy-m-iodo-phenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propionic acid；3-(4-Hydroxy-3-iodphenyl)propionsaeure；3-<4-Hydroxy-3-iod-phenyl>-propionsaeure；3-(4-Hydroxy-3-jod-phenyl)-propionsaeure；3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid
• CAS: 53937-19-2
• 化学式: C₉H₉IO₃
• mdl: MFCD18397152
• 分子量: 292.073
• InChiKey: MQLSRUIUANNBSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  360.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  一种1，2，6，7-四氢-8H-茚并[5，4-b]呋喃-8-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮的制备方法，包括如下步骤：（1）以化合物II：对羟基苯丙酸为原料，加入卤化剂和过氧化氢卤化反应得到化合物III：3‑X‑4‑羟基苯丙酸；（2）将化合物III与1‑溴‑2‑氯乙烷和碱金属氢氧化物混合反应，得化合物IV：3‑X‑4‑（2‑氯乙氧基）苯丙酸；（3）将化合物IV加入到硝基苯中，再加入酰化试剂，反应生成化合物V：3‑X‑4‑（2‑氯乙氧基）苯丙酰氯；（4）向反应后体系中加入三氯化铝，反应得到化合物VI：4‑X‑1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮；（5）将化合物VI加入到甲苯中，再加入钯炭和醋酸钠水溶液，催化氢化，得化合物I：1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮。

  公开号：

  CN113402490B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057

文献信息

• [EN] RADIOIODINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE À L'IODE RADIOACTIF
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2010086398A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a method for the synthesis of radioiodinated compounds which is advantageous over prior art methods. Using a hydrazine or an aminoxy in place of a primary amine for indirect radioiodination facilitates a much quicker reaction thus reducing reaction time and increasing the yield. In addition, where there are primary amines in the molecule to be radioiodinated, such as the N-terminus of a peptide or lysine residues, reaction at the hydrazine or aminoxy is greatly favoured.

  本发明提供了一种合成放射碘化合物的方法，该方法优于先前的方法。在间接放射碘化反应中使用肼或氨氧代替一级胺有利于加快反应速度，从而减少反应时间并增加产量。此外，如果分子中存在要进行放射碘化的一级胺，例如肽的N-末端或赖氨酸残基，则在肼或氨氧处的反应将得到极大的偏好。
• Production of adenine nucleotide translocator (ANT), novel ANT ligands and screening assays therefor
  申请人：——

  公开号：US20010044144A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compositions and methods are provided for producing adenine nucleotide translocator (ANT) polypeptides and fusion proteins, including the production and use of recombinant expression constructs having a regulated promoter. ANT ligands and compositions and methods for identifying ANT ligands, agents that bind ANT and agents that interact with ANT are also disclosed.

  本发明提供了用于制备腺嘌呤核苷酸转运蛋白（ANT）多肽和融合蛋白的组合物和方法，包括具有调节启动子的重组表达载体的制备和使用。本发明还公开了ANT配体和用于识别ANT配体、结合ANT的药剂和与ANT相互作用的药剂的组合物和方法。
• Preparation of the iodine-124 derivative of the Bolton-Hunter reagent ([124I]I-SHPP) and its use for labelling a VEGF antibody as a PET tracer
  作者：Matthias Glaser、Veronica A. Carroll、David R. Collingridge、Eric O. Aboagye、Pat Price、Roy Bicknell、Adrian L. Harris、Sajinder K. Luthra、Frank Brady

  DOI：10.1002/jlcr.634

  日期：2002.10.30

  This study describes the radioiodination of an antibody specific to the vascular endothelial growth factor (VEGF), VG76e, with [124I]iodine to obtain a novel PET tracer for measurement of angiogenesis. In vitro binding assays showed a significantly higher immunoreactive fraction with the protein labelling reagent N-succinimidyl 3-(4-hydroxy-5-[125I]iodophenyl) propionate ([125I]Bolton–Hunter reagent, [125I]I-SHPP) (34.0±4.0%) as compared with N-succinimidyl 3-[125I]iodobenzoate (10.9±6.4%) or direct radioiodination using [125I]iodide and IodoGen (3.1±3.0%). Consequently, the cyclotron–produced positron–emitting [124I]iodine (T1/2=4.2 days) was employed to prepare [124I]I-SHPP. Using an improved radioiodination methodology, [124I]I-SHPP was prepared from sodium [124I]iodide with IodoGen at pH 6.5. The [124I]Bolton–Hunter reagent was isolated with 25–58% (n=3) radiochemical yield and 88–95% (n=3) radiochemical purity by the conventional extraction procedure. The conjugate of VG76e with [124I]I-SHPP was prepared with 17–18% (n=3) labelling efficiency and 98% radiochemical purity. The immunoreactive fraction was determined to be 33.5% (n=2). Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究介绍了用[124I]碘对血管内皮生长因子（VEGF）特异性抗体 VG76e 进行放射性碘化，以获得一种用于测量血管生成的新型 PET 示踪剂。体外结合试验显示，与蛋白质标记试剂 N- succinimidyl 3-(4-hydroxy-5-[125I]iodophenyl) propionate（[125I]Bolton-Hunter 试剂，[125I]I-SHPP）相比，免疫反应率明显更高（34.0±4.0%），而 3-[125I]碘苯甲酸 N-琥珀酰亚胺酯（10.9±6.4%）或使用[125I]碘化物和 IodoGen 进行直接放射性碘化（3.1±3.0%）。因此，回旋加速器产生的正电子发射[124I]碘（T1/2=4.2 天）被用来制备[124I]I-SHPP。利用改进的放射性碘化方法，在 pH 值为 6.5 的条件下，用 IodoGen 从[124I]碘化钠制备出[124I]I-SHPP。通过传统的萃取程序分离出[124I]Bolton-Hunter试剂，其放射化学收率为25-58%（n=3），放射化学纯度为88-95%（n=3）。VG76e与[124I]I-SHPP共轭物的制备过程中，标记效率为17-18%（n=3），放射化学纯度为98%。经测定，免疫反应部分占 33.5%（n=2）。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• PRODUCTION OF ADENINE NUCLEOTIDE TRANSLOCATOR (ANT), NOVEL ANT LIGANDS AND SCREENING ASSAYS THEREFOR
  申请人：Anderson M. Christen

  公开号：US20050003353A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compositions and methods are provided for producing adenine nucleotide translocator (ANT) polypeptides and fusion proteins, including the production and use of recombinant expression constructs having a regulated promoter. ANT ligands and compositions and methods for identifying ANT ligands, agents that bind ANT and agents that interact with ANT are also disclosed.

  本发明提供了用于生产腺嘌呤核苷转运蛋白（ANT）多肽和融合蛋白的组合物和方法，包括具有调节启动子的重组表达构建的生产和使用。还公开了ANT配体以及用于识别ANT配体、结合ANT的药剂和与ANT相互作用的药剂的组合物和方法。
• Inherently radiopaque bioresorbable polymers for multiple uses
  申请人：Zeltinger Joan

  公开号：US20060036316A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Preferred embodiments of the present invention relate to polymeric medical devices, such as stents. More particularly, the compositions disclosed herein comprise halogen-containing phenol moeities, that may be used for medical devices and other uses whereby bioresorbable and radiopaque and physicomechanical properties are desired.

  本发明的优选实施例涉及聚合物医疗器械，如支架。更具体地，本文所披露的组合物包括含卤素的酚基团，可用于医疗器械和其他需要生物可吸收和放射性和物理机械性能的用途。