5-nitro-furan-2-carboxylic acid propylamide | 100377-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-furan-2-carboxylic acid propylamide
• 英文别名: 5-Nitro-fur-2-yl-carbonsaeure-propylamid；5-Nitro-N-propyl-2-furamid；5-nitro-N-propylfuran-2-carboxamide
• CAS: 100377-72-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD01212560
• 分子量: 198.178
• InChiKey: FGLJTRFNCUWYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-nitro-furan-2-carboxylic acid propylamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃衍生物的合理设计：克鲁氏锥虫锥虫硫醇还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  介绍了一系列5-硝基-2-糠酸类似物的合理设计和合成。测试了针对克氏锥虫的副鞭毛形式的锥虫杀虫活性以及对人HeLa细胞的毒性作用。在所有合成化合物之间，十三个中的三个具有在Nfx范围内的IC 50值，但是化合物13表现出更好的效果，其IC 50对HeLa细胞的毒性为1.0±0.1μM，选择性指数为70。我们分析了化合物的活性8，12和13干扰锥虫的中枢氧化还原代谢途径，锥虫是主要的关键硫醇，它依赖于还原的锥虫硫酮。三种化合物表现为trypanothione还原酶比NFX的更好抑制剂（ķ I值118μM，61μM和68μM为8，12和13分别与245μM为NFX相比），所有以下一种非竞争性酶抑制图案。对接分析预测，抑制剂与酶-底物复合物的结合具有在计算机上计算的支持这种分子相互作用的结合能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.055

文献信息

• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES BINDING TO MUCARINIC M3 RECEPTORS
  申请人：Collingwood Stephen Paul

  公开号：US20100041887A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula I in salt or zwitterionic form wherein, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  具有式I的化合物，其以盐或双离子形式存在，其中R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，可用于治疗由肌肉乙酰胆碱M3受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• Quinuclidine derivatives binding to mucarinic m3 receptors
  申请人：Collingwood Paul Stephen

  公开号：US20070060563A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Compounds of formula I in salt or zwitterionic form wherein, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  具有式I的盐或双电离形式的化合物，其中R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，可用于治疗由肌肉型M3受体介导的病症。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• US8168654B2
  申请人：——

  公开号：US8168654B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• Rational design of nitrofuran derivatives: Synthesis and valuation as inhibitors of Trypanosoma cruzi trypanothione reductase
  作者：D.G. Arias、F.E. Herrera、A.S. Garay、D. Rodrigues、P.S. Forastieri、L.E. Luna、M.D.L.M. Bürgi、C. Prieto、A.A. Iglesias、R.M. Cravero、S.A. Guerrero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.055

  日期：2017.1

  trypanosomatids, which is dependent of reduced trypanothione as the major pivotal thiol. The three compounds behaved as better inhibitors of trypanothione reductase than Nfx (Ki values of 118 μM, 61 μM and 68 μM for 8, 12 and 13, respectively, compared with 245 μM for Nfx), all following an uncompetitive enzyme inhibition pattern. Docking analysis predicted a binding of inhibitors to the enzyme-substrate complex

  介绍了一系列5-硝基-2-糠酸类似物的合理设计和合成。测试了针对克氏锥虫的副鞭毛形式的锥虫杀虫活性以及对人HeLa细胞的毒性作用。在所有合成化合物之间，十三个中的三个具有在Nfx范围内的IC 50值，但是化合物13表现出更好的效果，其IC 50对HeLa细胞的毒性为1.0±0.1μM，选择性指数为70。我们分析了化合物的活性8，12和13干扰锥虫的中枢氧化还原代谢途径，锥虫是主要的关键硫醇，它依赖于还原的锥虫硫酮。三种化合物表现为trypanothione还原酶比NFX的更好抑制剂（ķ I值118μM，61μM和68μM为8，12和13分别与245μM为NFX相比），所有以下一种非竞争性酶抑制图案。对接分析预测，抑制剂与酶-底物复合物的结合具有在计算机上计算的支持这种分子相互作用的结合能。