4-(2(S)-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-5H-furan-2-one | 1035419-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(2(S)-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1035419-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: BWWDVXHRMLTNJF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2(S)-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-5H-furan-2-one 、 反,反-法呢基溴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 4-(2(S)-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-5-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-5H(S)-furan-2-one 、 4-(2(S)-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-5-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-5H(R)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentanone derivatives, method of synthesis and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的环戊酮衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。

  公开号：

  EP1939192A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到4-(2(S)-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentanone derivatives, method of synthesis and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的环戊酮衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。

  公开号：

  EP1939192A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF A FURANOSESTERPENE OF MARINE ORIGIN<br/>[ES] PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN DE UN FURANOSESTERPENO DE ORIGEN MARINO<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN FURANOSESTERPÈNE D'ORIGINE MARINE
  申请人：NEUROPHARMA SA

  公开号：WO2008116948A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention concerns a method for synthesising, from commercial reagents of palinurina, a furanosesterpene of marine origin having various biological activities, in particular the kinase inhibitory activity thereof, for which reason it should have uses in treating certain pathologies, such as Alzheimer's disease.
  [FR] La présente invention concerne un procédé destiné à la synthèse, à partir de réactifs commerciaux, de palinurine, un furanosesterpène d'origine marine possédant diverses activités biologique, parmi lesquelles ressort son activité inhibitrice des kinases, la palinurine présentant ainsi un grand intérêt pour le traitement de certaines pathologiques, telles que la maladie d'Alzheimer.
  [ES] La presente invención está relacionada con un procedimiento de síntesis a partir de reactivos comerciales de la palinurina, un furanosesterpeno de origen marino que posee diversas actividades biológicas, entre las que destaca su actividad inhibitoria de quinasas, por lo que sería de gran interés para el tratamiento de ciertas patologías, tales como la enfermedad de Alzheimer.