(2S)-5-amino-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid | 1054648-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-amino-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 1054648-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: XUNUDOCGLUAHDF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-benzyl 4-allyl-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 生成 (2S)-5-amino-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Engineering strategy to improve peptide analogs: from structure-based computational design to tumor homing

  摘要：

  CREKA（Cys-Arg-Glu-Lys-Ala）能与肿瘤血管中的纤维蛋白和纤维蛋白相关凝血浆蛋白结合（Simberg 等人，发表于 Proc Natl Acad Sci USA 104:932-936, 2007），具有更强的抑制肿瘤生长的能力。我们采用模拟退火和分子动力学相结合的方法进行了计算机建模，以设计有针对性的替代物，从而提高 CREKA 生物活性构象的稳定性。由于这种构象呈现出类似口袋的形状，Arg、Glu 和 Lys 的带电基团指向外侧，因此我们选择了 Arg、Glu 和 Lys 的非蛋白源氨基酸 α-甲基和 N-甲基衍生物，并对其进行了合理设计，将其加入到 CREKA 类似物中。根据建模预测，不同 CREKA 类似物的生物活性构象的稳定性与肿瘤荧光结果相吻合，肿瘤蓄积量随着稳定性的增加而增加。在此，我们报告了建模、合成过程以及用于测试类似物疗效和实用性的新生物检测方法。我们的研究结果综合展示了基于多学科合作的研究如何汇聚在一起，并带来有用的生物医学进步。

  DOI：

  10.1007/s10822-012-9623-5