2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridine-4-one | 213739-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridine-4-one
• 英文别名: N'-(6-Formyl-4-oxo-1,4-dihydropteridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-(6-formyl-4-oxo-3H-pteridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 213739-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O₂
• 分子量: 246.228
• InChiKey: PHNWVXRZWPQCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基蝶啶-6-甲醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 6-formylpterin derivatives: chemical synthesis and O2 to ROS conversion activities

  摘要：

  研究表明，6-甲酰基蝶呤（6FP）对沙鼠的短暂性缺血再灌注损伤具有很强的神经保护作用。此外，在大鼠体内，即使在缺血损伤后给药，6FP 也能保护视网膜神经元。由于目前亟需一种能有效抑制缺氧引起的事件的化合物，6FP 引起了进一步的研究。但遗憾的是，6FP 由于具有自组装能力，在 pH 值为中性时几乎不溶于水，也不溶于有机溶剂。虽然在碱性水中可以获得几毫微米的 6FP 溶液，但它并不稳定。本研究开发了一种新的 6FP 化学衍生方法，既保留了 6FP 生理活性所必需的 6 位甲酰基团，又增加了 6FP 在水和有机溶剂中的溶解度。在该方法中，6FP 的 2 位和 3 位通过三组份偶联反应进行了修饰：6FP 与氯化酸和 N,N-二甲基甲酰胺发生反应。在此合成的衍生物 2-(N,N-二甲基氨基亚甲基氨基)-6-甲酰基-3-特戊酰基蝶啶-4-酮 1、2-(N,N-二甲基氨基亚甲基氨基)-6-甲酰基-3-异丁酰基蝶啶-4-酮 2 和 2-(N,N-二甲基氨基亚甲基氨基)-6-甲酰基-3-邻甲苯酰基蝶啶-4-酮 3 在水中的溶解度很高（1.0-5.6 mM）和有机溶剂中表现出较高的溶解度。还测定了衍生物 1 的氧气转化特性。通过使用氧电极发现，在 1 和 NADH 存在的情况下，pH 值在 7.4 左右时会消耗 O2，而紫外线-A 的照射会提高 O2 的消耗速率。电子顺磁共振（EPR）分析和 DMPO 自旋捕获也显示，在 NADH 的存在下，1 将 O2 转化为 ˙O2-，然后进一步还原为 ˙OH。在类似的系统中，通过紫外线-A 的照射，可以观察到 1O2 的形成。这些结果与之前报道的 6FP 相似。

  DOI：

  10.1039/b602778d