2-([1]Naphthylimino-methyl)-phenol | 13962-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-([1]Naphthylimino-methyl)-phenol
• 英文别名: 2-[(1-naphthalenylimino)methyl]phenol；N-(naphthyl)salicylaldimine；2-(Naphthalen-1-yliminomethyl)-phenol；2-(naphthalen-1-yliminomethyl)phenol
• CAS: 13962-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: SOJUPXWRMKYNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5 °C
• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1]Naphthylimino-methyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-dihydro-3-(1-naphthyl)-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Quick Route for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基-芳香胺（1）在20-25 ºC的DMSO中与碳酰二咪唑环化，20-30分钟后获得了3-芳基-3,4-二氢-2H-benz[e]-1,3-噁唑啉-2-酮（2），产率非常高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14053
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 1-萘胺 以70%的产率得到2-([1]Naphthylimino-methyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  含有大块亚胺取代基的双（水杨醛亚胺）钛配合物：合成、表征和乙烯聚合研究

  摘要：

  一系列带有两个阴离子 [N, O-] 双齿水杨醛基配体的钛配合物，即双 [(N-salicylidene)anilinato]titanium(IV) dichloride (1), bis[(N-salicylidene)-2,6-dimethylanilinato ]二氯化钛(IV) (2)，双[(N-水杨基)-2,6-二异丙基苯胺基]二氯化钛(IV) (3)，双[(N-水杨基)-(1-萘基亚氨基) ]二氯化钛(IV) (4)、双[(N-水杨基)-2,6-二氟苯胺基]二氯化钛(IV) (5)和双[(N-3-氟水杨基)-2,6-二氟苯胺基]已经通过两步程序以良好的产率合成了二氯化钛 (IV) (6)。X 射线结构分析表明，在配合物 2 中，钛具有扭曲的八面体配位球，其中氧原子和氯化物配体形成基面。氯化物和苯氧基部分都具有顺式取向，氯化物配体之间的夹角为 93.05°。亚胺氮原子通过占据轴

  DOI：

  10.1002/ejic.200400744

文献信息

• Cycloruthenation of <i>N</i> ‐(Naphthyl)salicylaldimine and Related Ligands: Utilization of the Ru–C Bond in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jayita Dutta、Michael G. Richmond、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1002/ejic.201402236

  日期：2014.9

  Upon reaction with [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2], N-(naphthyl)-4-R-salicylaldimines (R = OCH3, H, Cl; H2L1–H2L3) and 2-hydroxy-N-(naphthyl)naphthaldimine (H2L4) readily undergo cycloruthenation by C–H bond activation at the peri position to afford complexes of the type [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1–L4). The crystal structures of the [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1, L2, L4) complexes were determined and the structure

  与 [Ru(PPh3)2(CO)2CL2] 反应后，N-(萘基)-4-R-水杨醛亚胺 (R = OCH3, H, Cl; H2L1–H2L3) 和 2-羟基-N-(萘基)萘二甲胺(H2L4) 很容易通过在周围位置的 C-H 键活化进行环钌化，以提供 [Ru(PPh3)2(L)(CO)] 类型的配合物（L = L1-L4）。确定了 [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1, L2, L4) 配合物的晶体结构，并通过 DFT 优化了 [Ru(PPh3)2(L3)(CO)] 的结构计算。确定了 [Ru(PPh3)2(CO)2CL2] 与 H2L2 反应生成 [Ru(PPh3)2(L2)(CO)] 的热力学。所有配合物在可见光和紫外光区域都显示出强烈的吸收，这已经通过 TDDFT 计算进行了分析。四种环钌配合物的循环伏安法显示，相对于 SCE，在 0.50–1.35 V 范围内的两种氧化和相对于
• Syntheses, structures, and solid-state phosphorescence characteristics of trans-bis(salicylaldiminato)Pt(II) complexes bearing perpendicular N-aryl functionalities
  作者：Shotaro Iwata、Hidenori Takahashi、Asami Ihara、Kumiko Hiramatsu、Junya Adachi、Soichiro Kawamorita、Naruyoshi Komiya、Takeshi Naota

  DOI：10.1007/s11243-017-0198-9

  日期：2018.3

  The syntheses, structures, and solid-state emission characteristics of trans-bis(salicylaldiminato)Pt(II) complexes bearing N-aromatic functionalities are described herein. A series of Pt complexes bearing various N-phenyl (1) and N-(1-naphthyl) (2) groups on the salicylaldiminato ligands were prepared by reacting PtCl2(CH3CN)2 with the corresponding N-salicylidene aromatic amines, and the trans-coordination

  本文描述了具有 N-芳族官能团的反式双(水杨醛基二氨基)Pt(II) 配合物的合成、结构和固态发射特性。通过 PtCl2(CH3CN)2 与相应的 N-水杨亚芳胺反应制备了一系列在水杨醛二氨基配体上带有各种 N-苯基 (1) 和 N-(1-萘基) (2) 基团的 Pt 配合物，反式这些配合物的配位和晶体堆积是基于 X 射线衍射 (XRD) 明确确定的。在 N 原子上具有 2,6-二甲基苯基 (1c)、2,6-二异丙基苯基 (1d)、1-萘基 (2a) 和 1-(2-甲基萘基) (2b) 基团的配合物在环境温度下表现出强烈的磷光发射处于结晶状态，而具有苯基 (1a)、2,6-二溴苯基 (1b) 和 2,6-双(N, N-二甲氨基)苯基(1e)官能团在相同条件下发射性较低或不发射。XRD 分析确定了 1c、1d 和 2a 的发光晶体中 N-芳基官能团的 Pt 和 H 原子之间的显着分子内相互作
• Elucidating the Origin of Enhanced Phosphorescence Emission in the Solid State (EPESS) in Cyclometallated Iridium Complexes
  作者：Ashlee J. Howarth、Raissa Patia、David L. Davies、Francesco Lelj、Michael O. Wolf、Kuldip Singh

  DOI：10.1002/ejic.201402495

  日期：2014.8

  A new mechanism for enhanced phosphorescence emission in the solid state (EPESS) in cyclometallated Ir complexes with the general formula [Ir(CN)2(NO)] involving distortion of the six-membered chelate ring of the ancillary ligand is proposed. Photophysical and computational studies show that neither π-stacking nor restricted rotation cause the observed EPESS in these complexes and that ligand distortions

  提出了一种在具有通式 [Ir(CN)2(NO)] 的环金属化 Ir 配合物中增强固态磷光发射 (EPESS) 的新机制，涉及辅助配体的六元螯合环的变形。光物理和计算研究表明，在这些配合物中观察到的 EPESS 既不是 π 堆积也不是限制旋转，并且三重激发态的配体畸变是 EPESS 的原因
• Palladium(II) complexes comprising naphthylamine and biphenylamine based Schiff base ligands: Synthesis, structure and catalytic activity in Suzuki coupling reactions
  作者：Veerasamy Nagalakshmi、Munusamy Sathya、Muniyappan Premkumar、Dhananjayan Kaleeswaran、Galmari Venkatachalam、Kasturi Balasubramani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121220

  日期：2020.5

  base ligands. The palladium(II) complexes were fully characterized by analytical, spectral (FT−IR, UV–Vis, 1H NMR & 13C NMR) methods. The molecular structure of the one of the complexes [Pd(L1)2] (6) was confirmed by single crystal X−ray diffraction methods. Further, the new palladium(II) complexes were tested as catalyst for Suzuki-Miyaura coupling reactions and exhibits very good catalytic activity

  通式[Pd（L 1−6）2 ]的新的钯（II）席夫碱配合物[L 1  =  N-（萘基）-水杨醛亚胺（1），L 2  =  N-（萘基）-甲氧基水杨醛亚胺（2） ，L 3  ＝  N-（联苯基）-水杨醛亚胺（3），L 4  ＝  N-（联苯基）-甲氧基水杨醛亚胺（4），L 5  ＝  N-（萘基）-2-羟基-1-萘二胺（5），L 6  =  N-（联苯基）-2-羟基-1-萘二胺（6）] 1 - 6已经通过[加入Pd（OAC）的反应合成2 ]与二齿席夫碱配体。钯（II）配合物已通过分析，光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）方法进行了全面表征。复合物[Pd（L 1）2 ]（6）之一的分子结构通过单晶X射线衍射法确认。此外，测试了新的钯（II）配合物作为铃木-宫浦偶联反应的催化剂，并显示出非常好的催化活性。
• Ru(III) mediated C H bond activation of N-(naphthyl)salicylaldimine and related Schiff base ligands: Synthesis, structure, DFT study and catalytic activity
  作者：Madhan Ramesh、Madhu Deepan Kumar、Madhavan Jaccob、Dhananjayan Kaleeswaran、Galmari Venkatachalam

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.05.014

  日期：2017.11

  composition [Ru(LON)(LCNO)(EPh3)] (L = Schiff base ligands of CNO- and ON-donors; E = P, As) have been synthesized and characterized by elemental analysis, FT–IR, UV–Vis and EPR spectral methods. The molecular structure of one of the complexes [Ru(LON)(LCNO)(PPh3)] (5) was determined by X-ray crystallography. The Schiff base ligands readily undergo cyclometalation with the ruthenium metal precursor by C H activation

  摘要 具有一般组成 [Ru(LON)(LCNO)(EPh3)]（L = CNO-和 ON-供体的 Schiff 碱配体；E = P, As）的新的环金属化钌 (III) 席夫碱配合物家族通过元素分析、FT-IR、UV-Vis 和 EPR 光谱方法合成和表征。其中一种配合物 [Ru(LON)(LCNO)(PPh3)] (5) 的分子结构由 X 射线晶体学确定。席夫碱配体很容易通过在周围位置的 CH 活化与钌金属前体发生环金属化。这些席夫碱配体作为这些环钌配合物中的双阴离子三齿 CNO 供体和双齿 ON 供体与金属中心配位。还对复合物 (5) 进行了 TD-DFT 计算。