(2S,3R)-(-)-threo-3-phenyl-2-pentanol | 74365-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-threo-3-phenyl-2-pentanol
• 英文别名: (-)-(2S,3R)-3-phenyl-2-pentanol；(2S,3R)-3-phenylpentan-2-ol；(S,R)-3-phenylpentan-2-ol；(-)-L_g-threo-3-phenyl-pentanol-(2)；(-)(2S:3R)-3-Phenyl-pentanol-(2)
• CAS: 74365-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LHAADWIWLYETCI-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-threo-3-phenyl-2-pentanol 、 苯甲酰氯 生成 L_g-threo-2-benzoyloxy-3-phenyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. VIII. Molecular Rearrangements During Lithium Aluminum Hydride Reductions in the 3-Phenyl-2-pentanol and 2-Phenyl-3-pentanol Systems¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a004
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以140 mg的产率得到(2S,3R)-(-)-threo-3-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  三取代非活化烯烃的对映选择性加氢叠氮

  摘要：

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。

  DOI：

  10.1002/anie.201703340

文献信息

• Dynamic Reductive Kinetic Resolution of Benzyl Ketones using Alcohol Dehydrogenases and Anion Exchange Resins
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201500801

  日期：2016.1.7

  Dynamic reductive kinetic resolutions of racemic 3‐arylalkanones have been performed by the proper combination of an alcohol dehydrogenase and a basic anionic resin. The best results were found for the bioreduction with the alcohol dehydrogenase type A from Rhodococcus ruber DSM 44541 overexpressed in Escherichia coli (E. coli/ADH‐A) and the commercially available evo‐1.1.200, while the Amberlite IRA‐440

  外消旋3-芳基链烷酮的动态还原动力学拆分已通过适当地结合使用醇脱氢酶和碱性阴离子树脂来实现。对于在大肠杆菌（E.coli / ADH-A）和市售evo-1.1.200中过表达的红球菌DSM 44541中的A型醇脱氢酶进行生物还原，发现了最佳结果，而Amberlite IRA-440 C和Amberlite IRA-440 C DOWEX‐MWA-1树脂可实现高效的原位外消旋。根据酶的来源和负载量，树脂的类型和数量，pH，温度和反应时间对反应条件进行了优化，获得了一系列（R，R）取代的propan-2-ols，具有良好的转化率以及非对映选择性和立体选择性。作为概念证明，随后对选定的propan-2-ol底物进行分子内环化，可得到有价值的异色满杂环，而不会损失光学纯度。
• Studies in Stereochemistry. II. The Preparation and Complete Resolution of 3-Phenyl-2-pentanol and 2-Phenyl-3-pentanol
  作者：Donald J. Cram、Robert. Davis

  DOI：10.1021/ja01180a002

  日期：1949.12
• Hydroboration. 62. Monoisopinocampheylborane; an excellent chiral hydroborating agent for trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. Evidence for a strong steric dependence in such asymmetric hydroborations
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav、Arun K. Mandal

  DOI：10.1021/jo00147a006

  日期：1982.12
• Monoisopinocampheylborane: an excellent chiral hydroborating agent for phenyl-substituted tertiary olefins. Synthesis of alcohols approaching 100% enantiomeric excess
  作者：Arun K. Mandal、Prabhakar K. Jadhav、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo01305a047

  日期：1980.8
• Sjoeberg,B. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1079 - 1096
  作者：Sjoeberg,B. et al.

  DOI：——

  日期：——