methyl 4-((2-formyl-3-methylphenoxy)methyl)benzoate | 1360618-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-formyl-3-methylphenoxy)methyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(2-formyl-3-methylphenoxy)methyl]-, methyl ester；methyl 4-[(2-formyl-3-methylphenoxy)methyl]benzoate
• CAS: 1360618-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QVMCLUQGRGZMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-formyl-3-methylphenoxy)methyl)benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-((2-formyl-3-methylphenoxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在点击化学中增加空间控制：常温下光引发的Diels-Alder表面（生物）功能化

  摘要：

  基于光激发的Diels-Alder添加邻喹啉甲烷的光结合策略与生物分子兼容，并且在环境温度下无需催化剂即可快速进行。在飞行时间二次离子质谱研究中，对小分子ATRP引发剂，聚合物和肽进行了光图案化，从而确认了空间控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201107095
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 4-((2-formyl-3-methylphenoxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过𝝀-正交光化学合成星形聚合物

  摘要：

  我们引入了一种光诱导序列，该序列使得基于携带有四唑和邻甲基苯甲醛部分的α，α，α官能小聚合物能够在辐射下通过臂先方法形成β-正交星形聚合物。 。

  DOI：

  10.1039/c6cc03848d

文献信息

• A Combined Photochemical and Multicomponent Reaction Approach to Precision Oligomers
  作者：Waldemar Konrad、Fabian R. Bloesser、Katharina S. Wetzel、Andreas C. Boukis、Michael A. R. Meier、Christopher Barner‐Kowollik

  DOI：10.1002/chem.201705939

  日期：2018.3.7

  sequence‐defined oligomers through a unique approach, combining the Passerini three‐component reaction (P‐3CR) and a Diels–Alder (DA) reaction based on photocaged dienes. A set of oligomers is prepared resting on a Passerini linker unit carrying an isocyano group for chain extension by P‐3CR and a maleimide moiety for photoenol conjugation enabling a modular approach for chain growth. Monodisperse oligomers

  我们通过独特的方法介绍了线性单分散序列定义的低聚物的融合合成，该方法结合了PasSErini三组分反应（P-3CR）和基于光笼二烯的Diels-Alder（DA）反应。在PasSErini连接器单元上准备了一组低聚物，该单元带有一个异氰基以通过P-3CR进行链延伸，并带有一个马来酰亚胺部分进行光烯醇共轭，从而实现了模块化的链增长方法。通过在两种反应类型之间切换，可逐步获得单分散低聚物。使用癸二酸作为核心单元可以合成对称序列定义的低聚物文库。低聚物由交替的P-3CR和分子量高达3532.16 g mol -1的光嵌段组成，证明了从P-3CR到光烯醇共轭的成功转换。进行了深入表征，包括尺寸排阻色谱（SEC），高分辨率电喷雾电离质谱（ESI-MS）和NMR光谱，证明了精密低聚物的单分散性。
• Protection‐Group‐Free Synthesis of Sequence‐Defined Macromolecules via Precision λ‐Orthogonal Photochemistry
  作者：Waldemar Konrad、Christian Fengler、Sarrah Putwa、Christopher Barner‐Kowollik

  DOI：10.1002/anie.201901933

  日期：2019.5.20

  acid and a fumarate. Both light‐induced chain growth reactions are carried out in a λ‐orthogonal fashion, exciting the respective photosensitive group selectively and thus avoiding protecting chemistry. Characterization of each sequence‐defined chain (size‐exclusion chromatography (SEC), high‐resolution electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS), and NMR spectroscopy), confirms the precision

  提出了一种通过独特的光化学方案将单分散序列定义的线性大分子转化为光的先进方法，该方法不需要任何保护基化学作用。从对称的核心单元开始，通过两单体系统可得到分子量高达6257.10 g mol -1的精密大分子：一个带有unit官能化的可见光响应性四唑和光笼化的UV响应性二烯的单体单元，可实现链增长的迭代方法；单体单元，其配备有羧酸和富马酸酯。两种光诱导的链增长反应均在λ中进行正交方式，有选择地激发相应的光敏基团，从而避免保护化学物质。每个序列定义链的表征（尺寸排阻色谱法（SEC），高分辨率电喷雾电离质谱法（ESI-MS）和NMR光谱法）证实了大分子的精密性。
• Polymerizable Materials Based On Dimerizable Benzaldehyde Derivatives
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20200079888A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention relates to polymerizable and photochemically crosslinkable compositions which contain at least one polymerizable benzaldehyde derivative according to general formula I and which are suitable as materials for technical and medical applications, for example in surgery or ophthalmology, and in particular as dental materials.

  本发明涉及可聚合和光化学交联的组合物，其中包含至少一种根据一般式I的聚合物化苯甲醛衍生物，适用于技术和医学应用的材料，例如在外科手术或眼科中，特别是作为牙科材料。
• Light induced DNA–protein conjugation
  作者：Dennis M. Bauer、Anita Rogge、Lukas Stolzer、Christopher Barner-Kowollik、Ljiljana Fruk

  DOI：10.1039/c3cc43291b

  日期：——

  DNA was modified with a photo-reactive caged diene allowing for the modification of dienophile containing proteins under mild irradiation conditions to afford fully functional DNA–protein conjugates.

  DNA通过光反应性笼状二烯烃进行了修饰，从而能够在温和的辐照条件下对含二烯烃的蛋白质进行修饰，以获得功能完备的DNA-蛋白质结合物。
• Wavelength Dependence of Light-Induced Cycloadditions
  作者：Jan P. Menzel、Benjamin B. Noble、Andrea Lauer、Michelle L. Coote、James P. Blinco、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.7b08047

  日期：2017.11.8

  mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy. The resulting action plots are assessed in the context of Beer–Lambert’s law and provide combined with time-dependent density functional theory and multireference calculations an in-depth understanding of the underpinning mechanistic processes, including conical intersections. The π → π* transition of the carbonyl group of the o-methylbenzaldehyde

  两种快速光诱导的连接反应的波长依赖性转换，即邻甲基苯甲醛的光活化，导致反应性邻喹啉甲烷（光烯醇）的形成； 2,5-二苯基四唑的光解，从而提供高反应性的腈亚胺通过单色波长扫描以恒定的光子数进行探测。瞬态物质通过与N的环加成而被捕获-乙基马来酰亚胺，并通过高分辨率质谱和核磁共振波谱对反应进行追踪。在比尔-兰伯特定律的背景下评估所产生的动作图，并结合时变密度泛函理论和多参考计算对包括圆锥形相交点在内的基本机械过程进行深入了解。o的羰基的π→π*跃迁-甲基苯甲醛与高效转化成环加合物有关，没有明显的波长依赖性，而在长波长下，n→π*跃迁之后的转化效率明显降低。吸光度和反应性的影响对有效的反应设计至关重要：在邻甲基苯甲醛的高浓度下（c = 8 mmol L –1），理想的情况是在330 °C与N-乙基马来酰亚胺进行光连接。纳米，而在较低浓度下的高光穿透率下（c = 0.3 mmol L –1），315