1-Hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)urea | 28875-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)urea
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-naphthalen-1-ylurea
• CAS: 28875-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: IXDFQPOGVOEHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)urea 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到S-((3-(naphthalen-1-yl)ureido)oxy)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐：具有人类神经痛缓解特性的人碳酸酐酶VII亚型的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  在此，我们首次报告了一种新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），用于制备N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）的有效合成程序。测试了这些化合物对几种人（h）碳酸酐酶（CA； EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。观察到有趣的抑制活性和对CA VII和XII相对于CA I和II的高选择性，其中KIs在低纳摩尔范围内。分子模型研究使我们能够破译支持AUS对同型CAs VII和XII的选择性抑制谱的结构特征。选择的氨基磺酸盐在奥沙利铂诱导的疼痛的体内动物模型中显示出有希望的神经性疼痛调节作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103033
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 羟胺 作用下， 生成 1-Hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N'-羟基硫脲。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00297a009

文献信息

• N-aryl-N’-ureido-O-sulfamates: Potent and selective inhibitors of the human Carbonic Anhydrase VII isoform with neuropathic pain relieving properties
  作者：Murat Bozdag、Giulio Poli、Andrea Angeli、Elena Lucarini、Tiziano Tuccinardi、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Silvia Selleri、Carla Ghelardini、Jean-Yves Winum、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103033

  日期：2019.8

  synthetic procedure for the preparation of N-aryl-N'-ureido-O-sulfamates (AUSs) as a new class of Carbonic Anhydrase Inhibitors (CAIs). The compounds were tested for the inhibition of several human (h) Carbonic Anhydrase (CA; EC 4.2.1.1) isoforms. Interesting inhibition activity and high selectivity against CA VII and XII versus CA I and II, with KIs in the low nanomolar range, were observed. Molecular modeling

  在此，我们首次报告了一种新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），用于制备N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）的有效合成程序。测试了这些化合物对几种人（h）碳酸酐酶（CA； EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。观察到有趣的抑制活性和对CA VII和XII相对于CA I和II的高选择性，其中KIs在低纳摩尔范围内。分子模型研究使我们能够破译支持AUS对同型CAs VII和XII的选择性抑制谱的结构特征。选择的氨基磺酸盐在奥沙利铂诱导的疼痛的体内动物模型中显示出有希望的神经性疼痛调节作用。
• Synthesis of substituted N-hydroxyureas via the in situ generation of t-butoxy isocyanate
  作者：Josef G. Krause、Brian D. Leskiw、Michelle L. Emery、Megan E. McGahan、Mary P. McCourt、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.002

  日期：2010.7

  Treatment of primary and secondary amines with tert-butylmesitylenesulfonoxycarbamate and a base afforded tert-butoxyurea, which when treated with an acid ultimately yielded substituted N-hydroxy ureas. It is proposed that this proceeded via the generation of t-butoxy isocyanate in situ. This method allows for the synthesis of both mono and disubstituted N-hydroxyureas. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-substituted N'-hydroxythioureas
  作者：Gil Clifton、Sarah R. Bryant、Charles G. Skinner

  DOI：10.1021/jm00297a009

  日期：1970.5
• N-aryl-N′-ureido-O-sulfamates as potent and selective inhibitors of hCA VB over hCA VA: Deciphering the binding mode of new potential agents in mitochondrial dysfunctions
  作者：Giulio Poli、Murat Bozdag、Emanuela Berrino、Andrea Angeli、Tiziano Tuccinardi、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103896

  日期：2020.7

  Anhydrase Inhibitors (CAIs), endowed of high potency and selectivity against hCA VII and XII. In this work, we extended the investigational study on this new class of CAIs profiling them against the mitochondrial CA isoforms hCA VA and VB. The results revealed a very interesting selectivity profile, with dramatic selectivity against hCA VB over the VA isoform observed for all the analyzed compounds 2-22. On

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）最近被报道为一类新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），被赋予对hCA VII和XII的高效力和选择性。在这项工作中，我们扩展了对这类新型CAI的研究，使它们针对线粒体CA同工型hCA VA和VB进行了分析。结果显示了非常有趣的选择性概况，对所有分析的化合物2-22观察到的对hCA VB的选择性都超过了VA同工型。在被选为该系列中最有前途的衍生物15上，进行了分子建模研究，突显了两个同工型之间小的残基取代在实质上改变尾部取向和与酶的相互作用中的重要性。