[AuCl(Si-dtbm)] | 923013-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [AuCl(Si-dtbm)]
• 英文别名: Chlorogold;tris[2-tris(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)silylethynyl]phosphane
• CAS: 923013-79-0
• 化学式: C₁₄₁H₂₀₇AuClO₉PSi₃
• 分子量: 2393.84
• InChiKey: WCFSNOFOTFVGSC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.6
• 重原子数：
  156
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [AuCl(Si-dtbm)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [Au(NTf)₂(Si-dtbm)]
  参考文献：
  名称：

  使用半空心形状的乙炔基膦配体通过金（I）催化的羟基束缚的炔丙基酯环化反应有效形成六元和七元环醚

  摘要：

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200949
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(1-oxoethyl)-7-phenyl-6-heptynoate 在 [AuCl(Si-dtbm)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-acetyl-2-phenyl-2-cyclohexenecarboxylate 、 (Z)-methyl 1-acetyl-2-benzylidenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Nonterminal Alkynic β-Keto Esters Catalyzed by Gold(I) Complex with a Semihollow, End-Capped Triethynylphosphine Ligand

  摘要：

  A cationic gold(l) complex with a semihollow-shaped trialkynylphosphine catalyzed 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclizations of various internal alkynic beta-keto esters, showing a marked advantage over a gold(I)-PPh3 complex with respect to the rates of the reactions and the product yields. It is proposed that the gold-bound alkynic substrate in a catalytic pocket must be somewhat folded and that such a steric effect makes the carbon-carbon bond formation entropically more favorable.

  DOI：

  10.1021/ol802079r

文献信息

• Construction of Eight-Membered Carbocycles through Gold Catalysis with Acetylene-Tethered Silyl Enol Ethers
  作者：Tomohiro Iwai、Hiori Okochi、Hideto Ito、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201300265

  日期：2013.4.8

  Semihollow triethynylphosphanes were synthesized and employed as ligands in the gold‐catalyzed 8‐exo‐dig cyclization of acetylene‐tethered silyl enol ethers to obtain eight‐membered‐ring carbocycles (see scheme). The gold–phosphane catalysts promoted either the annulation toward bicyclic structures or the cyclization of acyclic molecules to form nonfused carbocycles. Tf=Trifluoromethylsulfonyl.

  Semihollow triethynylphosphanes合成和用作在配位体的金催化8-外-Dig的环化乙炔拴甲硅烷基烯醇醚，得到八元环的碳环（参见方案）。金-膦催化剂促进了向双环结构的环化或促进了无环分子的环化，从而形成了非稠合的碳环。Tf ＝三氟甲基磺酰基。
• Use of a Semihollow-Shaped Triethynylphosphane Ligand for Efficient Formation of Six- and Seven-Membered Ring Ethers through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Hydroxy-Tethered Propargylic Esters
  作者：Hideto Ito、Ayumi Harada、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201200949

  日期：2013.3.11

  The formation of six‐ and seven‐membered ring ethers from hydroxy‐tethered propargylic esters was efficiently catalyzed by a cationic gold(I) complex with a semihollow‐shaped triethynylphosphane ligand. This gold catalysis showed a tolerance toward the reactions of primary, secondary, and tertiary alcohol substrates with various substitution patterns. A sterically congested 2,2,6,6‐tetraalkyl‐substituted

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。