deacyldrevogenin | 3080-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: deacyldrevogenin
• 英文别名: dihydrosarcostin；Dihydrosarcostin (3β,8β,12β,14β,17β,20ξ-hexahydroxy-5α-pregnan)；5α-Dihydrosarcostin；(3S,5S,8S,9R,10S,12R,13R,14R,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,8,12,14,17-pentol
• CAS: 3080-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: LBGADTVQTAECKI-NTPGYFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacyldrevogenin 在 过碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β,8β,12β,14β-Tetrahydroxy-17-oxo-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  虎尾草科植物成分研究-第二十二章草皂甙元和肌钙蛋白的结构

  摘要：

  狂犬激肽原（1）和sarcostin（2）的结构已基于化学和物理化学证据，并描述了Lineolon（-deacylcynanchogenin; 3）与常规类固醇的相关性。在1959年，作者提出的临时结构（甲），2为cynanchogenin（1）中，从一个糖苷配基牛心万年青马克西姆。（萝cle科）。3在同一年，Cornforth给出了结构（B），为sarcostin（2）给出了结构4，这也是来自澳大利亚植物Sarcostemma australe的糖苷配基。5Abisch等。还从非洲植物Pachycarpus lineolatus中分离了几种化合物，其中主要成分是lineolon（-deacylcynanchogenin）（3）和sarcostin（2）。6从那时起，这两种化合物都已从许多植物中分离出来，并被证明是分布非常广泛的类固醇。1个

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88177-3
• 作为产物：
  描述：

  肉珊瑚苷元 生成 deacyldrevogenin
  参考文献：
  名称：

  模具Pregnanglykoside DER oberirdischen TEILE冯肉珊瑚属维米纳莱（L.）R. BR）。Glykoside UND Aglykone 307 Mitteilung † ‡

  摘要：

  干燥的Sarcostemma viminale（南罗得西亚的攀援灌木）的树枝和茎含有约1％的酚类和与2-脱氧糖类似的糖苷化合物。仅存在痕量的烯醇内酯。经过温和的酸性水解后，可以检测到5种糖，然后以纯净的形式分离出来。它们中的三个（d-三聚葡萄糖，d-数字氧糖和丁二酸二糖）以结晶形式获得，另外两个（d-夹竹桃糖和维米糖）以无定形形式获得。Viminose是一种新糖，是一种二糖，其中含有d-维他糖和还原端的d-二恶英糖[30b]。

  DOI：

  10.1002/hlca.660510416

文献信息

• A pregnane triglycoside ester from Dregea sinensis var corrugata
  作者：Jin Qiduan、Zhou Qianlan、Mu Quanzhang

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80232-8

  日期：1989.1

  Abstract A new pregnane glycoside ester, dregeoside, was isolated from the dried rhizome of Dregea sinensis var. corrugata On the basis of chemical reactions and spectroscopic evidence, the structure was established as 12- O -benzoyl-drevogenin-3- O -β- d -oleandropyranosyl (1 →4)- O -β- d -cymaropyranosyl(1 →4)- O -β- d -cymaropyranoside.

  摘要 从Dreea sinensis var. 干燥的根茎中分离得到一种新的孕烷苷酯，dreeoside。corrugata 根据化学反应和光谱证据，其结构确定为 12-O-benzoyl-drevogenin-3-O-β-d-oleandropyranosyl(1 →4)-O-β-d-cymaropyranosyl(1 →4 )- O -β- d -cymaropyranoside。
• Sarcostin, vermutliche Struktur. Vorläufige Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 248. Mitteilung
  作者：K. A. Jaeggi、Ek. Weiss、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19630460234

  日期：——

  Dihydrosarcostin besitzt vermutlich die Struktur eines 3β, 8β, 12β, 14β, 17β, 20ξ- Hexahydroxy-5α-pregnans, die aber noch bewiesen werden muss. Tayloron ist ein neues, aus einer Asclepiadacee isoliertes Keton, das sich strukturell von Dihydrosarcostin nur dadurch unterscheidet, dass es an C-20 eine Ketogruppe trägt.

  二氢sarcostine可能具有3β，8β，12β，14β，17β，20-六羟基-5α-孕烷的结构，尚未得到证实。泰勒酮是一种从大头孢菌科（Asclepiadacee）分离出的新酮，其结构与二氢萨尔科斯丁的区别仅在于它在C-20处有一个酮基。
• Eight new C-21 steroidal glycosides from Dregea sinensis var. corrugata
  作者：Yunbao Liu、Wenzhao Tang、Shishan Yu、Jing Qu、Jing Liu、Yue Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.03.002

  日期：2007.6

  Eight new steroidal glycosides, dresiosides were isolated from the stems of Dregea sinensis var. corrugate and their structures were deduced on the basis of chemical and spectral evidence. The sugar units of dresiosides were determined as deoxysugars after hydrolysis and isolation from natural glycosides. The absolute configurations of deoxysugars were determined as D on the basis of their optical

  从 Dregea sinensis var. 的茎中分离出 8 种新的甾体苷类、果仁苷。瓦楞纸及其结构是根据化学和光谱证据推导出来的。从天然糖苷中水解和分离后，果仁苷的糖单位被确定为脱氧糖。脱氧糖的绝对构型根据与适当标准相比的旋光度值确定为 D。
• Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. XLVI. Aglycones from Stephanotis japonica Makino.
  作者：SUMIO TERADA、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.2304

  日期：——

  In addition to stephanthraniline A and stephanthraniline C, whose structures have been reported previously, five new pregnane derivatives, stephanthraniline B (12β-O, N-methyl-anthraniloyl-20-O-acetyldihydrosarcostin), SG-A (12β-O-(2-methylbutyryl)-20-O-acetylsarcostin), SG-B (20-O-(2-methylbutyryl) sarcostin), SG-C (20-O-tigloylsarcostin), and dihydrogagaminin (12β-O-cinnamoyl-20-O-nicotinoyl-dihydrosarcostin) were isolated from the aerial parts of Stephanotis japonica MAKINO (Asclepiadaceae) and their structures were determined. Penupogenin, kidjoranin, and gagaminin were also isolated and identified.

  除了之前已经报道过其结构的芪氨苯胺 A 和芪氨苯胺 C 外，还有五种新的孕烷衍生物，即芪氨苯胺 B（12β-O，N-甲基蒽酰-20-O-乙酰基二氢肉苁蓉）、SG-A（12β-O-(2-甲基丁酰基)-20-O-乙酰基肉苁蓉）、SG-B（20-O-(2-甲基丁酰基)肉苁蓉）、SG-C（20-O-igloylsarcostin）和二氢加吉宁（12β-O-(2-甲基丁酰基)肉苁蓉）、SG-A（12β-O-(2-甲基丁酰基)-20-O-乙酰基ararcostin）、SG-B（20-O-(2-甲基丁酰基)sarcostin）、SG-C（20-O-igloylsarcostin）和 dihydrogagaminin（12β-O-肉桂酰-20-O-nicotinoyl-dihydrosarcostin），并测定了它们的结构。此外，还分离并鉴定了五胜肽苷元、kidjoranin 和 gagaminin。
• SHEN, XIAOLING;MU, QUANZHANG, YUNNAN CHZHIU YANTSZYU, 11,(1989) N, S. 51-54
  作者：SHEN, XIAOLING、MU, QUANZHANG

  DOI：——

  日期：——