ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidinecarboxylate | 85621-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidinecarboxylate
• 英文别名: trans ethyl 1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxo-2-azetidine-carboxylate；Ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2yl)-4-oxo-2-azetidine carboxylate；Ethyl 1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 85621-92-7；85621-95-0；96724-84-4；96724-85-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: PCRYKXNOOGDGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidinecarboxylate 生成 1-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  FETTER, JOZSEF;LEMPERT, KAROLY;KAITAR-PEREDY, MARIA;SIMIG, GYULA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1135-1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and condensed β-lactams-I
  作者：Gyula Simig、Gábor Doleschall、Gyula Hornyák、József Fetter、Károly Lempert、József Nyitrai、Péter Huszthy、Tibor Gizur、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96442-7

  日期：1985.1

  of the ethylene ketals 7a–7d of the latter furnishes mixtures of the corresponding diastereomeric monoesters 8 and10. The ethoxycarbonyl groups of the trans esters 8 are more reactive than those of the cis isomers 10. This permits, under appropriate conditions, selective alkaline hydrolysis and NaBH4 reduction of the trans esters 8 in the presence of the cis esters 10. Reduction of the cis ester 10c

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。
• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1135 - 1142
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Kajtar-Peredy, Maria、Simig, Gyula

  DOI：——

  日期：——
• FETTER, JOZSEF;LEMPERT, KAROLY;KAITAR-PEREDY, MARIA;SIMIG, GYULA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1135-1142
  作者：FETTER, JOZSEF、LEMPERT, KAROLY、KAITAR-PEREDY, MARIA、SIMIG, GYULA

  DOI：——

  日期：——
• US4434099A
  申请人：——

  公开号：US4434099A

  公开（公告）日：1984-02-28
• US4541955A
  申请人：——

  公开号：US4541955A

  公开（公告）日：1985-09-17