3-tertiarybutylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol hydrochloride | 158669-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-tertiarybutylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol hydrochloride
• 英文别名: N-tert-butyl-aminomethyl-2-nitro-1,3-propandiol hydrochloride；2-[(tert-Butylamino)methyl]-2-nitropropane-1,3-diol Hydrochloride；2-[(tert-butylamino)methyl]-2-nitropropane-1,3-diol;hydrochloride
• CAS: 158669-92-2
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 242.703
• InChiKey: IUFYWLRYZFDCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tertiarybutylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol hydrochloride 在 diisopropyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以65%的产率得到N-tert-butyl-3-hydroxymethyl-3-nitroazetidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Nitric Oxide Donor Dinitroazetidine-Coumarin Hybrids as Potent Anti-Intrahepatic Cholangiocarcinoma Agents

  摘要：

  肝内胆管癌（iCC）是一种严重威胁人类健康的肝癌。然而，在临床上用于治疗iCC的化疗药物很少。因此，开发新的iCC药物迫在眉睫。在这项研究中，合成了二硝基氮杂环丙烷和香豆素的二十种杂化物，并作为一种新型一氧化氮（NO）供体评估其抗iCC生物活性。其中，化合物2-5和21对RBE细胞系（人类肝内胆管癌细胞系）表现出更高的抗增殖活性，并且在非肿瘤细胞（HOSEpiC和T29）中的细胞毒性较低。药理机制的初步研究表明，化合物2-5和21可以释放有效浓度的NO在RBE细胞系中，从而抑制RBE细胞系的增殖。研究结果表明，化合物3通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期在G2 / M期抑制RBE细胞系的增殖。此外，化合物3具有可接受的代谢稳定性。因此，化合物3值得进一步探索，以开发具有抗iCC活性的理想NO供体引物。

  DOI：

  10.3390/molecules27134021
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到3-tertiarybutylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二硝基氮杂环丁烷的复兴：新型混合能量助推器和氧化剂

  摘要：

  氮氧有机材料构成了重要的多用途高能材料家族。然而，为各种民用和太空技术制备高能助推器和氧化剂仍然是一项具有挑战性的任务，这些材料通常需要特殊的预防措施和对其功能特性的微调。为了在能量和安全性之间找到平衡，同时保持目标含能材料的氧化能力，合成了新型杂化有机化合物，包括呋喃烷和富含额外硝基的 3,3-二硝基氮杂环丁烷支架。制备的 3-(3,3-dinitroazetidinoyl)-4-nitrofuroxan 和 3,3-dinitro-1-(2,2,2-trinitroethyl)azetidine 具有较高的氮氧含量 (75–79%)、正氧平衡到 CO（高达 +10.3%）和良好的实验密度（1.75–1.80 g cm-3 )。优异的爆轰性能（ D = 8.3–8.5 km s -1和P = 32–33 GPa）和适度的机械敏感性相结合，使这些高能材料具有作为助推炸药或氧化剂的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d2dt02445d

文献信息

• 1-GLYCIDYL-3,3-DINITROAZETIDINE CONTAINING EXPLOSIVE MOIETY AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KOWN Young-Hwan

  公开号：US20090299079A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed is a 1-glycidyl-3,3-dinitroazetidine(GDNAZ) of Formula I wherein dinitroazetidine group which is a high energy group having unit structure of explosive moiety is incorporated to a monomer, and the method thereof. By using the GDNAZ of the present invention in the synthesis of energetic binder for high-performance insensitive explosive, an energetic binder with enhanced thermal and storing stability and explosive power can be provided.

  本发明揭示了一种具有式I的1-甘氨基-3,3-二硝基环氧乙烷(GDNAZ)，其中将高能量基团二硝基环氧乙烷基团作为爆炸基团的单体中，以及其方法。通过在合成高性能不敏感炸药的能量粘合剂中使用本发明的GDNAZ，可以提供具有增强热稳定性和储存稳定性以及爆炸能力的能量粘合剂。
• Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05336784A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  A process of preparing 1,3,3-trinitroazetidine including forming a 5-hydroxymethyl-5-nitro-1-alkyltetrahydro-1,3-oxazine, e.g., reacting a 1,3,5-trialkyl hexahydrotriazine and tris(hydroxymethyl)nitromethane, ring opening said 5-hydroxymethyl-5-nitro-1-alkyltetrahydro-1,3-oxazine to form a 3-alkylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol salt, ring closing said 3-alkylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol salt to form a 3-hydroxymethyl-3-nitro-1-alkylazetidine salt, nitrating said 3-hydroxymethyl-3-nitro-1-alkylazetidine salt to form a 1-alkyl-3,3-dinitroazetidine, and converting said 1-alkyl-3,3-dinitroazetidine into 1,3,3-trinitroazetidine is disclosed.

  本发明公开了一种制备1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的方法，包括制备5-羟甲基-5-硝基-1-烷基四氢-1,3-噁唑啉，例如，反应1,3,5-三烷基六氢-1,3-三嗪和三(羟甲基)硝基甲烷，开环所述的5-羟甲基-5-硝基-1-烷基四氢-1,3-噁唑啉以形成3-烷基氨基-2-羟甲基-2-硝基-1-丙醇盐，闭环所述的3-烷基氨基-2-羟甲基-2-硝基-1-丙醇盐以形成3-羟甲基-3-硝基-1-烷基氮杂环丁烷盐，硝化所述的3-羟甲基-3-硝基-1-烷基氮杂环丁烷盐以形成1-烷基-3,3-二硝基氮杂环丁烷，将所述的1-烷基-3,3-二硝基氮杂环丁烷转化为1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。
• Novel Nitric Oxide Donor Dinitroazetidine-Coumarin Hybrids as Potent Anti-Intrahepatic Cholangiocarcinoma Agents
  作者：Zhihui Yu、Mengru Li、Shiqi Guo、Weijie Wang、Feng Qu、Yulei Ma、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.3390/molecules27134021

  日期：——

  Intrahepatic cholangiocarcinoma (iCC) is a serious liver cancer threatening human health. However, there are a few chemotherapeutic drugs for the treatment of iCC in the clinic. It is extremely urgent to develop new drugs for iCC. In this study, twenty dinitroazetidine and coumarin hybrids were synthesized and evaluated anti-iCC bioactivity as a new type of nitric oxide (NO) donors. Among them, compounds 2–5 and 21 showed a higher antiproliferative activity against RBE cell lines (human intrahepatic cholangiocarcinoma cell lines) and low cytotoxicity in nontumor cells (HOSEpiC and T29). The preliminary study of pharmacology mechanism indicated that compounds 2–5 and 21 could release effective concentration of NO in RBE cell lines, which leaded to inhibit the proliferation of RBE cell lines. The research results revealed that compound 3 inhibited the proliferation of RBE cell lines by inducing apoptosis and arresting cell cycle at G2/M phase. Additionally, compound 3 had acceptable metabolic stability. Therefore, compound 3 was merited to further explore for developing a desirable NO donor lead with anti-iCC activity.

  肝内胆管癌（iCC）是一种严重威胁人类健康的肝癌。然而，在临床上用于治疗iCC的化疗药物很少。因此，开发新的iCC药物迫在眉睫。在这项研究中，合成了二硝基氮杂环丙烷和香豆素的二十种杂化物，并作为一种新型一氧化氮（NO）供体评估其抗iCC生物活性。其中，化合物2-5和21对RBE细胞系（人类肝内胆管癌细胞系）表现出更高的抗增殖活性，并且在非肿瘤细胞（HOSEpiC和T29）中的细胞毒性较低。药理机制的初步研究表明，化合物2-5和21可以释放有效浓度的NO在RBE细胞系中，从而抑制RBE细胞系的增殖。研究结果表明，化合物3通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期在G2 / M期抑制RBE细胞系的增殖。此外，化合物3具有可接受的代谢稳定性。因此，化合物3值得进一步探索，以开发具有抗iCC活性的理想NO供体引物。
• US5336784A
  申请人：——

  公开号：US5336784A

  公开（公告）日：1994-08-09
• Renaissance of dinitroazetidine: novel hybrid energetic boosters and oxidizers
  作者：Egor S. Zhilin、Ivan V. Ananyev、Alla N. Pivkina、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d2dt02445d

  日期：——

  Nitrogen-oxygen organic materials constitute an important family of multipurpose high-energy materials. However, the preparation of energetic boosters and oxidizers for various civil and space technologies remains a challenging task and such materials usually require special precautions and fine tunability of their functional properties. To find a balance between energy and safety while retaining the

  氮氧有机材料构成了重要的多用途高能材料家族。然而，为各种民用和太空技术制备高能助推器和氧化剂仍然是一项具有挑战性的任务，这些材料通常需要特殊的预防措施和对其功能特性的微调。为了在能量和安全性之间找到平衡，同时保持目标含能材料的氧化能力，合成了新型杂化有机化合物，包括呋喃烷和富含额外硝基的 3,3-二硝基氮杂环丁烷支架。制备的 3-(3,3-dinitroazetidinoyl)-4-nitrofuroxan 和 3,3-dinitro-1-(2,2,2-trinitroethyl)azetidine 具有较高的氮氧含量 (75–79%)、正氧平衡到 CO（高达 +10.3%）和良好的实验密度（1.75–1.80 g cm-3 )。优异的爆轰性能（ D = 8.3–8.5 km s -1和P = 32–33 GPa）和适度的机械敏感性相结合，使这些高能材料具有作为助推炸药或氧化剂的应用潜力。