[(diphenylphosphino)methyl]methyl-pyridin-2-ylamine | 959398-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(diphenylphosphino)methyl]methyl-pyridin-2-ylamine
• 英文别名: diphenylphosphinomethyl-methyl-pyridin-2-ylamine；N-(diphenylphosphanylmethyl)-N-methylpyridin-2-amine
• CAS: 959398-21-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₂P
• 分子量: 306.347
• InChiKey: VGWPHSSHHYHRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(diphenylphosphino)methyl]methyl-pyridin-2-ylamine 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到[(diphenylphosphino)methyl]methyl-pyridin-2-ylamine palladium dichloride
  参考文献：
  名称：

  Steric control over the formation of cis and trans bis-chelated palladium(ii) complexes using a new series of flexible N,P pyridyl–phosphine ligands

  摘要：

  去保护磷盐酸盐[PR2(CH2OH)2]+Cl¯并与N-甲基-2-氨基吡啶进行后续缩合反应，得到一系列形式为PR2CH2N(CH3)C5H4N的配体（R = Ph 6，Cy 7，t-Bu 8），这些配体要么作为纯配体（6）被完全表征，要么作为稳定的硼烃加合物（R = Cy 7a，t-Bu 8a）。配体6、7和8与PdCl2(COD)的1:1反应生成了N,P螯合物[Pd{PR2CH2N(CH3)C5H4N}Cl2]；Cy (10)和t-Bu (11)配合物通过X射线晶体学进行表征。当在更高温度下进行反应时，得到的双配体物种[Pd{PCy2CH2N(CH3)C5H4N}2Cl2] (12)，发现配体通过磷供体以反式构型与金属配位。使用银盐从双配位物种12中抽取氯离子，导致吡啶环的配位，形成双螯合物[Pd{PCy2CH2N(CH3)C5H4N}2]2+ (13)。相比之下，配体5的钯双螯合物[Pd{PPh2CH2N(CH3)C5H4N}2]2+ (14)显示为顺式构型，并通过X射线晶体学进行完全表征。

  DOI：

  10.1039/b709032c
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氨基)吡啶 、 diphenyl-bis(hydroxymethyl)phosphonium chloride 在 三甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[(diphenylphosphino)methyl]methyl-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Steric control over the formation of cis and trans bis-chelated palladium(ii) complexes using a new series of flexible N,P pyridyl–phosphine ligands

  摘要：

  去保护磷盐酸盐[PR2(CH2OH)2]+Cl¯并与N-甲基-2-氨基吡啶进行后续缩合反应，得到一系列形式为PR2CH2N(CH3)C5H4N的配体（R = Ph 6，Cy 7，t-Bu 8），这些配体要么作为纯配体（6）被完全表征，要么作为稳定的硼烃加合物（R = Cy 7a，t-Bu 8a）。配体6、7和8与PdCl2(COD)的1:1反应生成了N,P螯合物[Pd{PR2CH2N(CH3)C5H4N}Cl2]；Cy (10)和t-Bu (11)配合物通过X射线晶体学进行表征。当在更高温度下进行反应时，得到的双配体物种[Pd{PCy2CH2N(CH3)C5H4N}2Cl2] (12)，发现配体通过磷供体以反式构型与金属配位。使用银盐从双配位物种12中抽取氯离子，导致吡啶环的配位，形成双螯合物[Pd{PCy2CH2N(CH3)C5H4N}2]2+ (13)。相比之下，配体5的钯双螯合物[Pd{PPh2CH2N(CH3)C5H4N}2]2+ (14)显示为顺式构型，并通过X射线晶体学进行完全表征。

  DOI：

  10.1039/b709032c

文献信息

• Steric control over the formation of cis and trans bis-chelated palladium(ii) complexes using a new series of flexible N,P pyridyl–phosphine ligands
  作者：Deborah A. Clarke、Philip W. Miller、Nicholas J. Long、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b709032c

  日期：——

  The deprotection of phosphonium chloride salts [PR2(CH2OH)2]+Cl− and subsequent condensation reaction with N-methyl-2-aminopyridine has been carried out to give a series of ligands of the form PR2CH2N(CH3)C5H4N (R = Ph 6, Cy 7, t-Bu 8) which have been fully characterised either as the pure ligand (6) or the air stable borane adducts (R = Cy 7a, t-Bu 8a). The 1 : 1 reactions of 6, 7 and 8 with PdCl2(COD) gave the N,P chelate complexes [PdPR2CH2N(CH3)C5H4N}Cl2]; the Cy (10) and t-Bu (11) complexes were characterised by X-ray crystallography. The bisligated species [PdPCy2CH2N(CH3)C5H4N}2Cl2] (12) was obtained when the reaction was carried out at higher temperatures and the ligands were found to be coordinated to the metal in a trans configuration through the phosphorus donors. Abstraction of the chlorides from the bis-ligated species 12, using silver salts, resulted in the coordination of the pyridine ring forming the bis-chelate complex [PdPCy2CH2N(CH3)C5H4N}2]2+13. In comparison, the palladium bis-chelate complex of ligand 5 [PdPPh2CH2N(CH3)C5H4N}2]2+ (14) was shown to form in a cis configuration and was fully characterised by X-ray crystallography.

  去保护磷盐酸盐[PR2(CH2OH)2]+Cl¯并与N-甲基-2-氨基吡啶进行后续缩合反应，得到一系列形式为PR2CH2N(CH3)C5H4N的配体（R = Ph 6，Cy 7，t-Bu 8），这些配体要么作为纯配体（6）被完全表征，要么作为稳定的硼烃加合物（R = Cy 7a，t-Bu 8a）。配体6、7和8与PdCl2(COD)的1:1反应生成了N,P螯合物[PdPR2CH2N(CH3)C5H4N}Cl2]；Cy (10)和t-Bu (11)配合物通过X射线晶体学进行表征。当在更高温度下进行反应时，得到的双配体物种[PdPCy2CH2N(CH3)C5H4N}2Cl2] (12)，发现配体通过磷供体以反式构型与金属配位。使用银盐从双配位物种12中抽取氯离子，导致吡啶环的配位，形成双螯合物[PdPCy2CH2N(CH3)C5H4N}2]2+ (13)。相比之下，配体5的钯双螯合物[PdPPh2CH2N(CH3)C5H4N}2]2+ (14)显示为顺式构型，并通过X射线晶体学进行完全表征。