(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-hexen-1-ol | 334976-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-1-ol；(4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 334976-46-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: RZHCDBJCEUNYOM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-hexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-en-2-yl (S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of stagonolide-C

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of a biologically active stagonolide-C has been described. The pivotal functionalities are derived from Barbier allylation, an epoxidation by m-CPBA, a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, a 1,3-anti-reduction, a Sharpless kinetic resolution, a Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.015
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-6-phenylmethoxyhex-1-yn-3-yl] acetate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 氢气 、 potassium carbonate 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成抗疟药非来福定生物碱。

  摘要：

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。

  DOI：

  10.1021/ol015655z

文献信息

• Stereoselective total synthesis of stagonolide-C
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.015

  日期：2012.8

  The highly stereoselective synthesis of a biologically active stagonolide-C has been described. The pivotal functionalities are derived from Barbier allylation, an epoxidation by m-CPBA, a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, a 1,3-anti-reduction, a Sharpless kinetic resolution, a Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Enantioselective Synthesis of Antimalarial Febrifugine Alkaloids
  作者：Hidenori Ooi、Ayumi Urushibara、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol015655z

  日期：2001.3.1

  brought about simultaneous 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting nitrone to allyl alcohol to give three diastereoisomeric adducts, from which (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine, potent antimalarial alkaloids, were synthesized.

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。