(1R,2R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(furan-2-yl)-3-buten-1-ol | 1314282-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(furan-2-yl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1314282-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: DYHDLBQCYCNFAI-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (1R,2R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(furan-2-yl)-3-buten-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to the lactol moiety of halichoblelide

  摘要：

  A stereoselective approach to the gamma-lactol moiety of halichoblelide is described starting from commercially available (R)-3-butyn-2-ol. The key step is the hydroboration of a chiral protected 1,2-butadien-3-ol and its addition to furfural. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(but-3-yn-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(furan-2-yl)-3-buten-1-ol 、 (1R,2R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(furan-2-yl)-3-buten-1-ol 、 2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(furan-2-yl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to the lactol moiety of halichoblelide

  摘要：

  A stereoselective approach to the gamma-lactol moiety of halichoblelide is described starting from commercially available (R)-3-butyn-2-ol. The key step is the hydroboration of a chiral protected 1,2-butadien-3-ol and its addition to furfural. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.055

文献信息

• Stereodivergent Addition of 4-Silyloxy-1,2-Allenes to Aldehydes by Hydroboration
  作者：Carolina Sánchez、Xavier Ariza、Josep Cornellà、Jaume Farràs、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201001563

  日期：——

  All‐ene one! Three out of four stereoisomers of 2‐vinyl‐1,3‐diols can be obtained from a single allene. A simple variation of the reaction conditions modifies the stereochemical outcome of the addition of an allene to an aldehyde via hydroboration. Stereocontrol is dependent upon the order in which the reagents are mixed (leading to E or Z boron species) and the type of aldehyde (aliphatic or aromatic)

  全烯！2-乙烯基-1,3-二醇的四个立体异构体中有三个可以从一个烯丙基得到。反应条件的简单变化改变了通过氢硼化将丙二烯加成到醛中的立体化学结果。立体控制取决于试剂混合的顺序（导致E或Z硼物种）和所用醛的类型（脂族或芳族）。
• A new synthetic approach to the lactol moiety of halichoblelide
  作者：David Santos、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Carolina Sánchez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.055

  日期：2011.7

  A stereoselective approach to the gamma-lactol moiety of halichoblelide is described starting from commercially available (R)-3-butyn-2-ol. The key step is the hydroboration of a chiral protected 1,2-butadien-3-ol and its addition to furfural. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.