1-hydroxymethyl-2-phenylthioethyl acetate | 110210-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2-phenylthioethyl acetate
• 英文别名: (1-Hydroxy-3-phenylsulfanylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 110210-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: AOYYGKJRCYXRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2-phenylthioethyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(苯硫基)-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2509 - 2516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetate of 1-hydroxy-3-phenylthio-2-propanone 生成 2-hydroxy-3-phenylthiopropyl acetate 、 1-hydroxymethyl-2-phenylthioethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的α-羟基酮及其衍生物的还原：生物转化的空间过程

  摘要：

  将面包师酵母介导的乙酸盐3a-d和甲基醚5a-d还原的结果与将α-羟基酮1a-d转化为（R）-二醇2a-d的相同生物转化进行了比较（90 –98％ee）; 醋酸盐3a-d提供（S）-单乙酸盐4a-d（72-94％ee），甲基醚5a-d还原为（R）-单醚6a-d（64-76％ce）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89594-6

文献信息

• Regioselective hydroxysulphenylation of derivatives of allylicalcohols and amines
  作者：Zakaria K M Abd El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85193-x

  日期：1986.1

  Reaction of manganic acetate with diphenyidisulplilde in dichloromethane-trifluoroacetic acid in the presence of allylic esters or amides of allylamine gives trifluoroacetoxysulphides and hence by ready hydrolysis vicinal hydroxysulphides. The regiochemical outcome can be controlled by selection of either an acetyl- or trifluoroacetyl derivative.

  在烯丙基胺的烯丙基酯或酰胺的存在下，乙酸锰与二苯甲二硫在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应产生三氟乙酰氧基硫化物，并因此通过易水解的邻位羟基硫化物进行反应。可以通过选择乙酰基或三氟乙酰基衍生物来控制区域化学结果。
• ABD EL SAMII ZAKARIA K. ; AL ASHMAWY MOHAMED I.; MELLOR J. M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5289-5292
  作者：ABD EL SAMII ZAKARIA K. 、 AL ASHMAWY MOHAMED I.、 MELLOR J. M.

  DOI：——

  日期：——
• SAMII, ZAKARIA K. M. ABD EL;ASHMAWY, MOHAMED I. AL.;MELLOR, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 8, C. 2509-2515
  作者：SAMII, ZAKARIA K. M. ABD EL、ASHMAWY, MOHAMED I. AL.、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2509 - 2516
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Baker's yeast-mediated reduction of α-hydroxy ketones and derivatives: The steric course of the biotransformation
  作者：Patrizia Ferraboschi、Paride Grisenti、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89594-6

  日期：1994.1

  The results from the baker's yeast-mediated reduction of the acetates 3a-d and the methyl ethers 5a-d were compared with the same biotransformation which converts the α-hydroxy ketones 1a-d into the (R)-diols 2a-d (90–98%ee); the acetates 3a-d afford the (S)-monoacetates 4a-d (72–94% ee) and the methyl ethers 5a-d are reduced to the (R)-monoethers 6a-d (64–76% ce).

  将面包师酵母介导的乙酸盐3a-d和甲基醚5a-d还原的结果与将α-羟基酮1a-d转化为（R）-二醇2a-d的相同生物转化进行了比较（90 –98％ee）; 醋酸盐3a-d提供（S）-单乙酸盐4a-d（72-94％ee），甲基醚5a-d还原为（R）-单醚6a-d（64-76％ce）。