1-[(4-chlorophenyl)amino]propan-2-one | 888723-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(4-chlorophenyl)amino]propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Chloroanilino)propan-2-one；1-(4-chloroanilino)propan-2-one
• CAS: 888723-71-5
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: BXOVLBSGQHNVPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-chlorophenyl)amino]propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PPh 3催化丙环酰胺的Uppolung环化反应合成α-亚甲基-β-内酰胺

  摘要：

  我们在这里报道了α-亚甲基-β-内酰胺的简便合成。因此，在三苯膦的催化下，回流的乙醇中的许多2-丙酰胺基乙酸酯或α-丙酰胺基酮经历了环酚环化反应，从而以高收率得到了相应的4-取代的3-亚甲基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo502265a
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(4-chlorophenyl)amino]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮的分子内 Friedel-Crafts 杂环化反应区域选择性和多功能合成吲哚

  摘要：

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933135

文献信息

• Regioselective and Versatile Synthesis of Indoles via Intramolecular Friedel-Crafts Heteroannulation of Enaminones
  作者：Joaquín Tamariz、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2006-933135

  日期：——

  A new approach is described for the synthesis of substi- tuted indoles 5, through an intramolecular and regioselective Friedel-Crafts cyclization of enaminones 6a-h catalyzed by Lewis acids. Compounds 6 were prepared from the 2-anilinocarbonyl compounds 7, by treatment with DMFDMA under thermal or mi- crowave (MW) irradiation conditions. An alternative and shorter one-pot two-step synthesis of indoles

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。
• Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Cyclization of Arylboron Compounds onto Ketones
  作者：Darryl W. Low、Graham Pattison、Martin D. Wieczysty、Gwydion H. Churchill、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol300845q

  日期：2012.5.18

  Rhodium complexes based upon chiral sulfinamide–alkene, TADDOL-derived phosphoramidite, or diene ligands catalyze cyclizations of arylboron compounds onto ketones, generating a variety of products containing five-, six-, or seven-membered rings with good yields and high enantioselectivities.

  基于手性亚磺酰胺-烯烃，TADDOL衍生的亚磷酰胺或二烯配体的铑配合物催化芳基硼化合物在酮上的环化反应，生成了多种含有五元，六元或七元环的产品，具有良好的产率和高对映选择性。
• Synthesis of Furfural Sulfides and 4‐Alkylthiopyridines <i>via</i> Heterocyclization of α‐Acyl Ketene Dithioacetals
  作者：Xiaoxuan Zhang、Jian Chang、Chong Chen、Qianqian Zhai、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1002/adsc.202300574

  日期：2023.11.7

  Herein, we devised a synthetic approach for skeletally diversified furfuryl sulfides and 4-alkylthiopyridines involving the heterocyclization of flexible α-acyl ketene dithioacetals, enabled by cooperative Pd/Cu catalysis. The overall transformation was initiated by acyl-directed desulfurative Sonogashira coupling, which was proposed as the key step in surmounting the competitive carbothiolation pathway

  在此，我们设计了一种骨架多样化的糠基硫醚和4-烷硫基吡啶的合成方法，涉及柔性α-酰基烯酮二硫缩醛的杂环化，通过协同Pd/Cu催化实现。整体转化是由酰基定向脱硫 Sonogashira 偶联引发的，这被认为是克服竞争性硫醇化途径的关键步骤。该步骤之后是 S-或 N-亲核试剂的 1,6-加成和分子内环化。值得注意的是，这两种不同的成环反应具有易于获得的起始原料、多个化学键的选择性断裂和重组、广泛的官能团耐受性、具有高区域和化学选择性的药理学意义的杂环产物以及高原子经济性的特点。
• Manganese‐catalyzed Efficient Synthesis of <i>N</i>‐heterocycles and Aminoketones Using Glycerol as a C3 Synthon
  作者：Zeyuan Wei、Zhuofeng Ke、Yujie Wang、Qiang Liu

  DOI：10.1002/chem.202303481

  日期：2024.3.7

  Glycerol is one of the important biomass‐derived feedstocks and the high‐value utilizations of glycerol have attracted much attentions in recent years. Herein, we report a manganese catalyzed dehydrogenative coupling of glycerol with amines for the synthesis of substituted 2‐methylquinoxalines, 2‐ethylbenzimidazoles, and α‐aminoketones without any external oxidant. In these reactions, NHC‐based pincer manganese complex featuring a pyridine backbone displayed high catalytic activity and selectivity, in which hydrogen and water were produced as the only by‐products using glycerol as a C3 synthon.

  摘要甘油是重要的生物质原料之一，近年来甘油的高值化利用备受关注。在此，我们报告了一种锰催化的甘油与胺的脱氢偶联反应，该反应无需任何外部氧化剂即可合成取代的 2-甲基喹喔啉、2-乙基苯并咪唑和 α-氨基酮。在这些反应中，以吡啶为骨架的 NHC 型钳形锰络合物显示出很高的催化活性和选择性，以甘油为 C3 合成物产生的唯一副产物是氢和水。
• Constrained analogs of CB-1 antagonists: 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-4-one derivatives
  作者：Roger A. Smith、Zahra Fathi、Su-Ellen Brown、Soongyu Choi、Jianmei Fan、Susan Jenkins、Harold C.E. Kluender、Anish Konkar、Rico Lavoie、Ronald Mays、Jennifer Natoli、Stephen J. O’Connor、Astrid A. Ortiz、Brent Podlogar、Christy Taing、Susan Tomlinson、Theresa Tritto、Zhonghua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.095

  日期：2007.2

  A series of pyrrolopyridinones was designed and synthesized as constrained analogs of the pyrazole CB-1 antagonist rimonabant. Certain examples exhibited very potent hCB-1 receptor binding affinity and functional antagonism with Ki and Kb values below 10 nM, and with high selectivity for CB-1 over CB-2 (> 100-fold). A representative analog was established to cause significant appetite suppression and reduction in body weight gain in industry-standard rat models used to develop new therapeutics for obesity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.