(R)-(+)-2-bromo-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-2-bromo-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-(+)-2-N,N-dimethylamino-2'-bromo-1,1'-binaphthyl；2-N,N-(dimethylamino)-2'-bromo-1,1'-binaphtyl；1-(2-bromonaphthalen-1-yl)-N,N-dimethylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₂H₁₈BrN
• 分子量: 376.296
• InChiKey: VCGWZWXGNAKPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二乙基磷 、 (R)-(+)-2-bromo-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到(+)-2'-(iethylphosphanyl)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  轴向手性抗有丝分裂联芳基的不对称合成，通过Atropo-对映选择性Suzuki交叉偶联。

  摘要：

  描述了轴向手性桥联联芳基（-）-2（具有原始抗有丝分裂特性的天然（-）-rhazinilam的结构类似物）的催化不对称合成。关键步骤是分子间不对称Suzuki偶联，使用双萘配体7a为（-）-2的前体非桥接联芳基（-）-6提供高达40％ee。在该反应中，筛选了各种已知的或新的联萘基和二茂铁基膦以及膦烷作为配体，并对其条件进行了优化。与另一个Suzuki偶联系统的比较表明7a是迄今为止描述的这种类型转化最通用的配体。这项工作将不对称Suzuki偶联首次应用于生物学相关的靶标。

  DOI：

  10.1021/jo034298y

文献信息

• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：——

  公开号：US20040171833A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。所述方法提供了过渡金属催化反应的许多特征的改进，包括适用底物的范围、反应条件和效率。
• Catalytic Asymmetric Vinylation of Ketone Enolates
  作者：André Chieffi、Ken Kamikawa、Jens Åhman、Joseph M. Fox、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0159470

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A protocol for the catalytic asymmetric vinylation of ketone enolates has been developed. Key to the success of this process was the development of new electron-rich chiral monodentate ligands.

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。
• Ligands for Metals and Improved Metal-Catalyzed Processes Based Thereon
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20080033171A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及新型过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。该方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适合底物的范围，反应条件和效率。
• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• US6307087B1
  申请人：——

  公开号：US6307087B1

  公开（公告）日：2001-10-23