(+)-2'-(iethylphosphanyl)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-2'-(iethylphosphanyl)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2-amine
• 英文别名: (S)-2'-(Diethylphosphino)-N,N-dimethyl-[1,1'-binaphthalen]-2-amine；1-(2-diethylphosphanylnaphthalen-1-yl)-N,N-dimethylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₆H₂₈NP
• 分子量: 385.489
• InChiKey: BPTZDGWOQZCDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化二乙基磷 、 (R)-(+)-2-bromo-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到(+)-2'-(iethylphosphanyl)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  轴向手性抗有丝分裂联芳基的不对称合成，通过Atropo-对映选择性Suzuki交叉偶联。

  摘要：

  描述了轴向手性桥联联芳基（-）-2（具有原始抗有丝分裂特性的天然（-）-rhazinilam的结构类似物）的催化不对称合成。关键步骤是分子间不对称Suzuki偶联，使用双萘配体7a为（-）-2的前体非桥接联芳基（-）-6提供高达40％ee。在该反应中，筛选了各种已知的或新的联萘基和二茂铁基膦以及膦烷作为配体，并对其条件进行了优化。与另一个Suzuki偶联系统的比较表明7a是迄今为止描述的这种类型转化最通用的配体。这项工作将不对称Suzuki偶联首次应用于生物学相关的靶标。

  DOI：

  10.1021/jo034298y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of an Axially Chiral Antimitotic Biaryl via an Atropo-Enantioselective Suzuki Cross-Coupling
  作者：Audrey Herrbach、Angela Marinetti、Olivier Baudoin、Daniel Guénard、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/jo034298y

  日期：2003.6.1

  A catalytic asymmetric synthesis of the axially chiral bridged biaryl (-)-2, a structural analogue of natural (-)-rhazinilam possessing original antimitotic properties, is described. The key step is an intermolecular asymmetric Suzuki coupling, furnishing the nonbridged biaryl (-)-6, precursor of (-)-2, with up to 40% ee using binaphthyl ligand 7a. Various known or new binaphthyl and ferrocenyl phosphines

  描述了轴向手性桥联联芳基（-）-2（具有原始抗有丝分裂特性的天然（-）-rhazinilam的结构类似物）的催化不对称合成。关键步骤是分子间不对称Suzuki偶联，使用双萘配体7a为（-）-2的前体非桥接联芳基（-）-6提供高达40％ee。在该反应中，筛选了各种已知的或新的联萘基和二茂铁基膦以及膦烷作为配体，并对其条件进行了优化。与另一个Suzuki偶联系统的比较表明7a是迄今为止描述的这种类型转化最通用的配体。这项工作将不对称Suzuki偶联首次应用于生物学相关的靶标。